675109-26-9 6-溴异吲哚啉-1-酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2925199590

化学合成。

化学合成

路线1：以5-溴-2-溴甲基苯甲酸甲酯为原料

• 步骤：在室温下，向5-溴-2-溴甲基苯甲酸甲酯（1当量）的1:1 THF/MeOH混合溶液中温和鼓泡氨气40分钟；反应完成后，将反应混合物真空浓缩；将浓缩后的残余物在CH₂Cl₂中超声处理15分钟，过滤，得到目标产物。
• 条件：氨气；THF/MeOH（1:1）混合溶剂；室温；40分钟。
• 收率：98%，纯度90%。
• 参考文献：[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 117；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 48, p. 10172 - 10183；[4] Patent: WO2008/20306, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 38；[5] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113。

路线2：以异吲哚啉-1-酮为原料

• 步骤：将异吲哚啉-1-酮14c（0.025g，0.093mmol）和TFMSA（0.60mL，28mmol）的混合物回流24小时。
• 条件：TFMSA；回流；24小时。
• 收率：100%。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8285 - 8289；[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 14, p. 2693 - 2701。

路线3：以化合物1251B为原料

• 步骤：将化合物1251B（1.219g，5.32mmol）溶于CCl₄（30mL）中，加入NBS（947mg，5.32mmol）和过氧化苯甲酰（66mg，0.27mmol），在85℃下搅拌2小时；冷却后过滤固体，用水（10mL）洗涤有机层，用Na₂SO₄干燥，旋转蒸发浓缩，真空干燥；将残余物溶于NH₃-MeOH（7N，10mL）中，转移到75mL压力瓶，90℃搅拌过夜，经C18色谱法（CH₃CN/水：5%至90%，加入0.1% HCO₂H）纯化得到产物。
• 条件：N-Bromosuccinimide；dibenzoyl peroxide；CCl₄；85℃，2小时；NH₃-MeOH（7N）；90℃，过夜；C18色谱法（CH₃CN/水：5%至90%，0.1% HCO₂H）。
• 收率：71%。
• 参考文献：[1] Patent: WO2007/84451, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 160；[2] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113；[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 48, p. 10172 - 10183；[4] Patent: CN107474006, 2017, A。