201856-53-3 (3R,4S)-1-苯甲酰基-3-(1-乙氧基乙氧基)-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮

• 简介 (3R,4S)-1-苯甲酰-3-(1-乙氧乙氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮是紫杉醇β-内酰胺型侧链的合成前体。紫杉醇(paclitaxel，商品名Taxol)是由红豆杉属植物树皮或针叶分离提取的一种独具抗癌活性的二萜类化合物，其化学结构新颖复杂，作用机制独特，活性强。
• 制备 (3R,4S)-1-苯甲酰-3-(1-乙氧乙氧基)-4-苯基-2-氮杂环丁酮是紫杉醇β-内酰胺型侧链的合成前体。可有以下步骤制备： PS:外消旋反式-2-苯基环己醇(2) 外消旋反式-2-苯基环己基乙酯(3) (-)-反式-2-苯基环己醇(4) (1R，2S)-2-苯基-1-环己基巴豆酸酯(5) (1R，2S)-2-苯基-1-环己基甘醇酸酯(6) (1R，2S)-2-苯基-1-环己基-[(三异丙基硅)氧基]-乙酯(7) (1R，2S)-2-苯基-1-环己基-[(三异丙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮(8) (3R，4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮(9) (3R，4S)-1-苯基-3-(1-乙氧乙基)-4-苯基氮杂环丁酮(1)

医药

• 步骤: 1. 外消旋反式-2-苯基环己醇(2)转化为外消旋反式-2-苯基环己基乙酯(3)；2. 外消旋反式-2-苯基环己基乙酯(3)转化为(-)-反式-2-苯基环己醇(4)；3. (-)-反式-2-苯基环己醇(4)转化为(1R，2S)-2-苯基-1-环己基巴豆酸酯(5)；4. (1R，2S)-2-苯基-1-环己基巴豆酸酯(5)转化为(1R，2S)-2-苯基-1-环己基甘醇酸酯(6)；5. (1R，2S)-2-苯基-1-环己基甘醇酸酯(6)转化为(1R，2S)-2-苯基-1-环己基-[(三异丙基硅)氧基]-乙酯(7)；6. (1R，2S)-2-苯基-1-环己基-[(三异丙基硅)氧基]-乙酯(7)转化为(1R，2S)-2-苯基-1-环己基-[(三异丙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮(8)；7. (1R，2S)-2-苯基-1-环己基-[(三异丙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮(8)转化为(3R，4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮(9)；8. (3R，4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮(9)转化为(3R，4S)-1-苯基-3-(1-乙氧乙基)-4-苯基氮杂环丁酮(1)；9. (3R，4S)-1-苯基-3-(1-乙氧乙基)-4-苯基氮杂环丁酮(1)转化为(3R，4S)-1-苯甲酰基-3-(1-乙氧基乙氧基)-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮。