52485-51-5 (S)-N-(1-羟基-3-苯基丙-2-基)乙酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：52485-51-5）

产率：90% 合成条件：at 20℃; for 0.17 h; Green chemistry 实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，将胺或氨基醇（1mmol）和乙酸酐（1.2mmol）的混合物在室温下搅拌适当的时间。 通过TLC监测反应完成后，将反应混合物溶于乙醚（5mL）中，并在室温下静置1小时。 在此期间，形成的产物晶体通过过滤收集。在固体基质（磺酰胺）的情况下，使用相同的方案。然而，需要使用水来混合物的溶解性。 通过从二乙醚中结晶收集N-酰化磺酰胺。 参考文献：

• [1] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 2, p. 155 - 158 [2] Oriental Journal of Chemistry, 2015, vol. 31, # 2, p. 913 - 919 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 10, p. 2742 - 2755 [4] Patent: US6750348, 2004, B1. Location in patent: Page column 47 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 6, p. 2216 - 2220

合成路线 2（2. 合成：52485-51-5）

产率：87% 合成条件：With lithium borohydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 4 h; 实验步骤：通用方法：在0℃下，向化合物（S）-2（19.9g，90.0mmol）的THF（300mL）溶液中加入LiBH 4（2.97g，135.0mmol），然后将反应混合物搅拌4小时。 温度。 用NaOH水溶液淬灭反应。 过滤后，减压蒸发有机溶剂，得到粗产物。 通过柱色谱（硅胶，CH 2 Cl 2 / CH 3 OH = 50：1，v / v）纯化，得到化合物（S）-3（15.1g，87％），为白色固体。MP =92-94℃; [α] D20 -20.8（c 1.20，CHCl3）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.69（d，J = 8.0Hz，1H），7.26（t，J = 7.6Hz，2H），7.21-7.17（m，3H），4.75（br s，1H） ，3.92-3.83（m，1H），3.36-3.28（m，2H），2.82（dd，J = 13.6,5.6Hz，1H），2.59（dd，J = 13.6,8.4Hz，1H），1.74（s ，3H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ168.80,139.30,129.05（2C），128.07（2C），125.86,62.58,52.40,36.62,22.73; HRMS计算值C 11 H 16 NO 2 [M + H] + 194.1176，实测值194.1173。 参考文献：

• [1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 49, p. 9991 - 9994 [2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 31, p. 4602 - 4610