174403-69-1 4-氟-2-甲基苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：174403-69-1）

产率：95% 合成条件：at 80℃; for 3 h; 实验步骤：步骤1. 4-氟-2-甲基苯甲酸甲酯将4-氟-2-甲基苯甲酸（50g，324.38mmol）和SOCl 2（77g，648.76mmol）的甲醇（200mL）溶液加热回流3小时 然后，将混合物真空浓缩，得到4-氟-2-甲基苯甲酸甲酯，为棕色油状物（52g，95％）。1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.92-7.98（m， 1H），6.88-6.95（m，2H），3.90（s，3H），2.61（s，3H） 参考文献：

• [1] Patent: US2012/277224, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60 [2] Patent: WO2010/69966, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79 [3] Patent: US6342504, 2002, B1. Location in patent: Page column 119 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 24, p. 6707 - 6713 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 5, p. 1628 - 1631 [6] Patent: WO2013/79452, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 159

合成路线 2（2. 合成：174403-69-1）

产率：91% 合成条件：at 20℃; Cooling with ice 实验步骤：步骤1：在20分钟内向冰冷却的化合物31（24.3g，141mmol）的DCM（300mL）溶液中逐滴加入甲醇（100mL）。 然后将反应混合物温热至室温并在室温下搅拌2小时。 然后将反应真空浓缩，将残余物溶于DCM（200mL）中，然后用饱和碳酸氢钠水溶液（150mL）洗涤。 然后将有机物用MgSO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到化合物32，为无色油状物（19.5g，91％收率）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.95（1H，m），6.95-6.85（2H，m），3.90（3H，s），2.60（3H，s）。 LCMS ES无电离。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/132376, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 159 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4720 - 4744 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 11, p. 3590 - 3595 [4] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 3654 - 3659,6 [5] Patent: WO2006/20879, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 59