65399-05-5 5-氨基苯酞

WGK Germany:WGK 3 危险等级:IRRITANT 海关编码:2932990090 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:急性毒性 类别3经口 危害水生环境-长期危害 类别3

生物活性 5-氨基苯酞的氧化产物存在于细胞结构中，已被证明具有抗癌特性。它可以与细菌中的脱氢酶结合，而脱氢酶参与鸟嘌呤核苷酸的生物合成。5-氨基苯酞通过与这种酶结合并阻止其正常功能来抑制细菌生长。这会导致鸟嘌呤核苷酸在细胞内积累，从而阻止细胞分裂。

医药

合成路线 1（1. 合成：65399-05-5）

产率：100% 合成条件：With sodium hydroxide; zinc In water at 5 - 80℃; 实验步骤：由邻苯二甲酰亚胺（7）合成溴代缩醛6如图1所示。 11.基于文献中描述的反应，这些转化大规模进行，并且一些步骤得到改进。硝化200g邻苯二甲酰亚胺（7）得到146g 5-硝基邻苯二甲酰亚胺（8）。根据文献方法，通过催化氢化还原8是合成的瓶颈，因为需要大量的溶剂。使用2L Parr氢化器压力容器，将30g的8转化为25g的胺9.下一步也是还原;通过铜催化的与含水碱中的锌反应，从9定量地得到氨基苯酞10。步骤b和c可以通过在2M水溶液中用锌粉和硫酸铜（II）处理8来组合。氢氧化钠。这种变化在图1中未示出。如图11所示，去除瓶颈，可能允许从146g的9步骤中一步制备100g的10。图11如下：a）HNO 3，H 2 SO 4,0℃，56％; b）5％Pd / C，H 2，EtOAc，97％; c）Zn，CuSO 4,6M NaOH，5℃，然后在70-80℃下加热16小时，100％; d）NaNO2,4M HBr，然后在0℃下CuBr。 e）DIBAL，甲苯，-42℃。 f）BF 3 OEt 2，MeOH，RT。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 26, p. 7485 - 7496 [2] Patent: US2011/77394, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [3] Archiv der Pharmazie, 1985, vol. 318, # 7, p. 640 - 648 [4] Patent: CN108383833, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0012 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 53 - 56 [6] Patent: US4665181, 1987, A