化学合成。
有机中间体
合成路线 1（1. 合成：527-62-8）
产率：60%
合成条件：With sodium dithionite In ethanol; water at 65℃; for 4 h;
实验步骤：向分批加入2,4-二氯-6-硝基苯酚（60.0g，288mmol）的乙醇（250mL）和水（250mL）悬浮液中，加入亚硫酸氢钠（251g，1.44mmol）。 将混合物在65℃下搅拌4小时。 将混合物真空浓缩，用饱和碳酸氢钠水溶液（500mL）稀释，用乙酸乙酯（200mL×4）萃取并用盐水洗涤。 将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩。 通过硅胶EPO快速柱色谱法纯化残余物，用0-50％乙酸乙酯/正己烷梯度混合物洗脱。 将滤液真空浓缩，得到固体，用正己烷洗涤，得到标题化合物（30.6g，172mmol，60％），为无色粉末。 1H NMR（CDCl3）δ3.92（s，2H），5.36（s，1H），6.59（d，J = 2.1Hz，1H），6.71（d，J = 2.1Hz，1H）。 MS Calcd。：177; MS实测值：178（M + H）。
参考文献：
- [1] Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 269 - 276 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 14, p. 1923 - 1928 [3] Patent: WO2008/51533, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 79-80 [4] Patent: US2002/156081, 2002, A1 [5] Patent: US6921763, 2005, B2 [6] Biochemical Journal, 1957, vol. 67, p. 607,608 [7] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1870, vol. Suppl.7, p. 185 [8] Chimica Therapeutica, 1970, vol. 5, p. 337 - 342 [9] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, p. 3849 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 16, p. 3015 - 3021 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 10, p. 3515 - 3523 [12] Patent: US5215925, 1993, A [13] Patent: US4239699, 1980, A [14] Patent: US2005/124667, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
