3211-76-5 L-硒代蛋氨酸

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 3283 6.1/PG 2，WGK Germany:3，RTECS号EK7713840，F:10，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29309090，存储类别6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2），剧毒的危险物质，危险性类别：急性毒性 类别3（吸入、经口），危害水生环境-急性危害 类别1，危害水生环境-长期危害 类别1，特异性靶器官毒性-反复接触类别2。

化学合成；生命科学，蛋白质的结构分析。作为癌症化学预防剂，通过饮食补充降低癌症发生率并诱导癌细胞凋亡，增加谷胱甘肽过氧化物酶表达；可用于蛋白质结构分析，饲养细菌使特定位置硒取代便于结构测定。

医药; 生命科学

路线1：一锅法合成

• 原料：硒粉（3.95g）、LiH、N-羧基苯甲氧基-L-高丝氨酸内酯（12g）、三氟甲磺酸甲酯（7.9g）、HBr的1,4-二恶烷溶液（50mL 10%）、氢氧化锂一水合物（2.11g）
• 步骤：将硒粉加入四颈瓶，加THF搅拌悬浮，N₂保护下分批加LiH，加热搅拌4小时；加入N-羧基苯甲氧基-L-高丝氨酸内酯，回流过夜，冷却至-25℃，加LiH固体；加三氟甲磺酸甲酯的THF溶液，反应过夜；滴加HBr的1,4-二恶烷溶液，冷却抽滤得固体；加水溶解，加LiOH·H₂O，搅拌后抽滤，乙醇水混合洗涤干燥得产物。
• 条件：N₂保护，室温搅拌，回流，-25℃低温，抽滤，乙醇水洗涤
• 收率：8.99g，总收率92.04%，HPLC含量98.76%
• 参考文献：Patent: CN108794365, 2018, A

路线2：硒酸甲酯与L-高丝氨酸内酯盐酸盐反应

• 原料：α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐（13.75g）、硒酸甲酯（15.2g）、DMF（60mL）
• 步骤：N₂保护下，将α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐与DMF混合搅拌溶解，加入硒酸甲酯的DMF溶液，回流2小时；反应完成后用乙酸水溶液调pH至6.0，析出白色固体，水和乙醇混合溶液重结晶得产物。
• 条件：N₂保护，回流2小时，乙酸水溶液调pH至6.0，重结晶
• 收率：总收率72.11%，化学纯度>99%，ee>99%
• 参考文献：Patent: CN106928110, 2017, A