78110-38-0 2-((Z)-(1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-((2S,3S)-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷-3-基)氨基)- 2-氧代亚乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸

中文名称: 2-((Z)-(1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-((2S,3S)-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷-3-基)氨基)- 2-氧代亚乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸
英文名称: 2-((((Z)-1-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(((2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: 2-((Z)-(1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-((2S,3S)-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷-3-基)氨基)- 2-氧代亚乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸
英文名: 2-((((Z)-1-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(((2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
CAS号: 78110-38-0
分子式: C13H17N5O8S2
分子量: 435.43
中文别名: 氨曲南
英文别名: 2-({[(1Z)-1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino}-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid; CAYSTON; Nebactam; [2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic Acid; Azteronam; SQ 26,776; (2S,3S)-3-{[(2Z)-2-(2-Ammonio-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxypropan-2-yl)oxy]imino}acetyl]amino}-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonate; MFCD00072145; sq26,776; Azactam; Primbactam; (2S,3S)-3-{[(2Z)-2-(2-Ammonio-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxy-2-propanyl)oxy]imino}acetyl]amino}-2-methyl-4-oxo-1-azetidinesulfonate; EINECS 278-839-9; Aztreon; Azonam; Azthreonam; Aztreonam; monobactam

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:2，RTECS号:UA2451400，海关编码:29419000，存储类别:11 - 可燃固体，毒性：TDLo ivn-rat: 1100 mg/kg (7-17D preg)。

用途与制备

氨曲南主要用于敏感的革兰阴性菌所致的感染，包括肺炎、胸膜炎、腹腔感染、胆道感染、骨和关节感染、皮肤和软组织炎症，尤适用于尿路感染，也用于败血症。还可用于治疗上呼吸道感染、重症支气管炎、囊性纤维化病人急性重症气管、肺部绿脓杆菌感染及对β-内酰胺过敏的囊性纤维化病人慢性肺部绿脓杆菌感染。

医药

路线1：

步骤: 以苏氨酸为原料，经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺，用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护，用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化，用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化，然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物，再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷；上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化，再水解脱去保护基得到氨曲南。 路线2：
步骤: 以苏氨酸为原料，经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺，用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护，用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化，用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化，然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物，再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷；上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化，再水解脱去保护基得到氨曲南。