75738-58-8 (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基)-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸盐酸盐(2:1)

名称和标识

中文名: (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基)-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸盐酸盐(2:1)
英文名: (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrochloride(2:1)
CAS号: 75738-58-8
分子式: C32H35ClN18O10S6
分子量: 1059.58
中文别名: 盐酸头孢甲肟
英文别名: Apatef; SCE 1365 hydrochloride; Yamatetan; Cefotetan (500 mg); Cepan Darvilen; Apacef; Bestcall; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-, hydrochloride (1:1); (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrochloride (1:1); CEFOTETAN; Cefotetan acid; Tacef; Cefmenoxime hydrochloride; Ceftenon; Abbott 50192 (HCl); CEFOTETAN SODIUM; Cefmenoxime (hydrochloride)

物化属性

外观与性状: 白色至类白色固体
形态: 固体
颜色: 灰白色至浅黄色
储存条件/存储条件: 库房低温通风干燥
溶解度/溶解性: 16.1 mg/ml ; 0.0294 mol/l

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2941906000

生产及用途

用途与制备

头孢菌素类广谱抗生素，对革兰阴性菌活性强，对β-内酰胺酶稳定，须注射给药；临床用于敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、胆道感染、腹膜炎、外科、妇科和五官科疾病感染等；主要有片剂和注射液两种剂型。

医药

路线A：先将7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-硫甲基）头孢烷酸盐酸盐（7-ACA-MMT）母核与4-卤代-2-甲氧亚胺基-丁酸衍生物反应，再与硫成环制得目标产物。但原料难供应、操作繁琐、收率低，已放弃。 路线B：先将7-氨基头孢烷酸（7-ACA）与2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-甲氧亚胺基乙酸（ATMAA）制得头孢噻肟酸，再与1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑反应合成目标产物。但反应中母核部分破坏，体系颜色加深，产品纯度低，收率差。 路线C：先将7-氨基头孢烷酸（7-ACA）与1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑（MMT）合成7-氨基-3-(1-甲基-1H-四氮唑-5-硫甲基)头孢烷酸盐酸盐（7-ACA-MMT），再与2-(2-氨基-4-噻唑基)-2（Z）-甲氧亚胺基乙酸-2-苯并噻唑硫脂（MAEM，AE-活性脂）缩合得到目标物。该路线操作简单，收率与质量较理想，可作为合成路线。