885693-20-9 3-硼酸频哪醇酯基-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:2933399990，存储类别:11 - 可燃固体

化学合成；主要作为医药中间体。

医药

路线1：

• 步骤: 将PdCl₂dppf（0.16g，0.22mmol）、KOAc（2.18g，22.2mmol）、双(频哪醇合)二硼（2.07g，8.13mmol）和dppf（0.12g，0.22mmol）置于圆底烧瓶中，用Ar冲洗；加入脱气的5-三氟甲磺酰氧基-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯（2.45g，7.40mmol）的二恶烷溶液，加热至80℃反应16h；过滤除去固体，滤液浓缩后硅胶色谱纯化（5%EtOAc的己烷溶液）得产物。
• 条件: 1,4-二氧六环，80℃，氩气保护。
• 收率: 71%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2006/47277, 2006, A2 (Page/Page column 97); [2] Patent: US2006/281788, 2006, A1 (Page/Page column 73); [3] Patent: US2008/51402, 2008, A1 (Page/Page column 60); [4] Patent: WO2007/48088, 2007, A2 (Page/Page column 115); [5] Patent: US2013/102601, 2013, A1 (Paragraph 184); [6] Patent: WO2016/4272, 2016, A1 (Paragraph 00654); [7] Patent: WO2011/29046, 2011, A1 (Page/Page column 122; 123); [8] Patent: US2018/72743, 2018, A1 (Paragraph 1625-1626); [9] Patent: US2007/105864, 2007, A1 (Page/Page column 180); [10] Patent: WO2012/127506, 2012, A1 (Page/Page column 68-69); [11] Patent: WO2010/59771, 2010, A1 (Page/Page column 47)

路线2：

• 步骤: 氮气保护下，三颈烧瓶中加入90mL二恶烷、N-Boc-1,2,3,6-四氢吡啶-5-溴（18.1g）、PdCl₂dppf（0.01g，1.38mmol）、无水乙酸钾（0.17mol）和硼酸频哪醇酯（17.5g，69mmol），升温至80℃搅拌过夜；GC检测反应完成后，过滤、蒸发至干，加乙酸乙酯和活性炭回流1h，冷却后加乙醇和正庚烷搅拌得产物。
• 条件: 1,4-二氧六环，80℃，氮气保护。
• 收率: 73%。
• 参考文献: [1] Patent: CN105503924, 2016, A (Paragraph 0024)

路线3：

• 步骤: 同路线1，将PdCl₂(dppf)（0.16g，0.22mmol）、KOAc（2.18g，22.2mmol）、双(频哪醇合)二硼（2.07g，8.13mmol）和dppf（0.12g，0.22mmol）加入圆底烧瓶，氩气冲洗后加入脱气的5-三氟甲磺酰氧基-3,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯（2.45g，7.40mmol）的二恶烷溶液，80℃反应16h；过滤、浓缩后硅胶柱色谱纯化（5%EtOAc的己烷溶液）得产物。
• 条件: 1,4-二氧六环，80℃，氩气保护。
• 收率: 71%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2006/47277, 2006, A2 (Page/Page column 97); [2] Patent: US2006/281788, 2006, A1 (Page/Page column 73); [3] Patent: US2008/51402, 2008, A1 (Page/Page column 60); [4] Patent: WO2007/48088, 2007, A2 (Page/Page column 115)