17026-42-5 (2S,3S)-2,3-双(苯甲酰氧基)琥珀酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国运输安全分类（WGK Germany）为3。

广泛用于手性拆分胺类化合物

化学合成

路线1：

• 步骤：母液真空蒸馏除去乙腈，加入100ml水和100ml乙酸乙酯，滴加盐酸至pH2~3，静置分层，水层再用100ml乙酸乙酯萃取一次，乙酸乙酯层回收L-(-)-二苯甲酰酒石酸；在水层中加入氢氧化钠溶液至pH8，加热至80℃，加热5小时，加入氢氧化钠溶液至pH11.5，乙酸乙酯萃取三次，合并乙酸乙酯层和饱和盐水，蒸发至干，得到DL-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙烷酮，48.6g。
• 条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide In water; ethyl acetate at 80℃; for 5 h;
• 收率：87.6%
• 参考文献：[1] Patent: CN105523984, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033

路线2：

• 步骤：将二苯甲酰基-d-酒石酸（58g，0.154mol），100ml异丙醇和（R，S）-尼古丁（25g，0.154mol）的混合物搅拌1小时并加热至回流。在回流的同时，加入30ml甲醇并继续回流10分钟，冷却至室温并搅拌1小时。过滤得到S-烟碱二苯甲酰基-d-酒石酸盐（31.3g，75.4％）。用异丙醇-甲醇（1：0.3）混合物进一步重结晶盐，得到S-烟碱二苯甲酰基-d-酒石酸盐（28.6g，产率68.9％）。将盐用10ml水和10ml HCl处理，搅拌10分钟，用乙酸乙酯（50ml×2）萃取，回收二苯甲酰基-d-酒石酸。使用NaOH在0℃使水层呈碱性，并用二氯甲烷（50ml×4）萃取。将合并的二氯甲烷萃取液用Na₂SO₄干燥，并将溶剂完全蒸发，得到油状残余物（8.5g，68％收率）。将其通过高真空蒸馏纯化，得到无色纯（S）-尼古丁（8.18g，65.5％收率，99.85％GC，旋光度：-140°（-130°至-143°，USP 31,2008，p. 2801），HPLC测定的手性纯度为99.9％。
• 条件：With hydrogenchloride In water for 0.17 h;
• 收率：65.5%
• 参考文献：[1] Patent: US2012/197022, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 3

路线3：

• ：由酒石酸与苯甲酰氯进行酰化反应得到。