17026-42-5 (2S,3S)-2,3-双(苯甲酰氧基)琥珀酸

名称和标识

中文名: (2S,3S)-2,3-双(苯甲酰氧基)琥珀酸
英文名: (2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)succinic acid
CAS号: 17026-42-5
分子式: C18H14O8
分子量: 358.3
中文别名: (+)-二苯甲酰基-D-酒石酸,无水
英文别名: MFCD00063222; Dibenzoyltartaricanhydride; DIBENZOYL-D-TARARIC ACID; Dibenzoyl-D-tartric Acid; DIBENZOYL D-TATARIC ACID; di-O-benzoyl-D-tartaric acid; dibenzoyl-L-tartaric acid; EINECS 241-097-1; Tartaric acid, dibenzoate; D-DIBENZOYL TARTARIC ACID; 2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid; (+)-Dibenzoyl-D-tartaric Acid; D-DBTA; (+)-O,O'-Dibenzoyl-D-tartaric acid; D-TARTARIC ACID DIBENZOATE; (+)-2,3-Dibenzoyl-D-tartaric acid; (+)-Dibenzoyl-D-tartaric acid monohydrate; 2,3-Bis(benzoyloxy)succinic acid; Dibenzoyl-D-tartaric acid; D-Tartaric acid 2,3-dibenzoate

外观与性状: 白色结晶粉末
临界压力: 不确定
临界温度: 不确定
储存条件/存储条件: 常温密闭避光，通风干燥
密度: 1.4±0.1 g/cm3
折射率: 1.609
比旋光度: 120 (c=5, MeOH)
水溶解性: insoluble
沸点: 606.6±55.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 不确定
溶解度/溶解性: 微溶于水，可溶于乙醇和丙酮等有机溶剂
熔点: 154-156
燃烧热: 不确定
爆炸上限（%,V/V）: 不确定
爆炸下限: 不确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 不确定
稳定性: 常温常压下稳定避免的物料：水分/潮湿氧化物
精确质量: 358.068878
自燃点或引燃温度: 不确定
蒸气压/蒸汽压: 不确定
闪点: 221.8±25.0 °C
饱和蒸气压: 不确定
化学性质: 白色或类白色结晶性固体。不溶于水，溶于乙醇。熔点 150-156℃。比旋光 [α]20/D+117±2º(c=5,EtOH)。
LogP: 5.82
PSA: 127.20000
分子结构: 1、摩尔折射率：86.312、摩尔体积（m3/mol）：249.13、等张比容（90.2K）：710.04、表面张力（3.0 dyne/cm）：65.95、极化率（0.5 10-24cm3）：34.21
线性分子式: C6H5C(O)OCH(COOH)CH(COOH)OC(O)C6H5
外观性质: 无气味的白色或类白色结晶性粉末或固体。

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，德国运输安全分类（WGK Germany）为3。

用途与制备

广泛用于手性拆分胺类化合物

化学合成

路线1：

步骤：母液真空蒸馏除去乙腈，加入100ml水和100ml乙酸乙酯，滴加盐酸至pH2~3，静置分层，水层再用100ml乙酸乙酯萃取一次，乙酸乙酯层回收L-(-)-二苯甲酰酒石酸；在水层中加入氢氧化钠溶液至pH8，加热至80℃，加热5小时，加入氢氧化钠溶液至pH11.5，乙酸乙酯萃取三次，合并乙酸乙酯层和饱和盐水，蒸发至干，得到DL-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙烷酮，48.6g。
条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide In water; ethyl acetate at 80℃; for 5 h;
收率：87.6%
参考文献：[1] Patent: CN105523984, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033

路线2：

步骤：将二苯甲酰基-d-酒石酸（58g，0.154mol），100ml异丙醇和（R，S）-尼古丁（25g，0.154mol）的混合物搅拌1小时并加热至回流。在回流的同时，加入30ml甲醇并继续回流10分钟，冷却至室温并搅拌1小时。过滤得到S-烟碱二苯甲酰基-d-酒石酸盐（31.3g，75.4％）。用异丙醇-甲醇（1：0.3）混合物进一步重结晶盐，得到S-烟碱二苯甲酰基-d-酒石酸盐（28.6g，产率68.9％）。将盐用10ml水和10ml HCl处理，搅拌10分钟，用乙酸乙酯（50ml×2）萃取，回收二苯甲酰基-d-酒石酸。使用NaOH在0℃使水层呈碱性，并用二氯甲烷（50ml×4）萃取。将合并的二氯甲烷萃取液用Na₂SO₄干燥，并将溶剂完全蒸发，得到油状残余物（8.5g，68％收率）。将其通过高真空蒸馏纯化，得到无色纯（S）-尼古丁（8.18g，65.5％收率，99.85％GC，旋光度：-140°（-130°至-143°，USP 31,2008，p. 2801），HPLC测定的手性纯度为99.9％。
条件：With hydrogenchloride In water for 0.17 h;
收率：65.5%
参考文献：[1] Patent: US2012/197022, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 3

路线3：

步骤：由酒石酸与苯甲酰氯进行酰化反应得到。
条件：未提供
收率：未提供
参考文献：[1] Patent: WO2010/148191, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 45-49; 51 [2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 25, p. 8136 - 8143

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