39098-97-0 2-噻吩乙酰氯

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 3265 8/PG 2，危险等级8，包装类别III，信号词Danger，危险标志GHS05、GHS07，补充危害声明与水剧烈反应，危险性防范说明P261、P280、P305+P351+P338、P310，危险性描述H314、H335，WGK Germany:3，F:8-10-21，TSCA:TSCA listed，海关编码29349990。

化学合成；用作医药中间体

医药

路线1：

• 步骤: 四口烧瓶中加入71.6g 2-噻吩乙酸、6.3g DMF、350g二氯甲烷，搅拌溶解并冷却至-10℃，滴加1101.3g三光气与300g二氯甲烷的混合溶液，滴加后升温至0℃保温5小时，减压蒸馏除去残留二氯甲烷，收集2-噻吩乙酰氯馏分76.4g。
• 条件: 以二氯甲烷为溶剂，N,N-二甲基甲酰胺为催化剂，三光气为氯化试剂，反应温度-10-0℃，反应时间5小时。
• 收率: 94.7%，HPLC面积归一化含量99.5%。
• 参考文献: [1] Patent: CN107011319, 2017, A. [2] Patent: CN105601502, 2016, A. [3] Patent: CN105585478, 2016, A. [4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 847,851 [5] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 500 [6] Yakugaku Zasshi, 1954, vol. 74, p. 1040 [7] Chem.Abstr., 1955, p. 11 659 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 13, p. 3241 - 3246 [9] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 11-12, p. 1081 - 1094 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3224 - 3229 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 11, p. 1704 - 1711 [12] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 1, p. 225 - 231 [13] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 29, p. 5081 - 5084 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 15, p. 1723 - 1727 [15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 23, p. 7089 - 7093 [16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 8, p. 1598 - 1601 [17] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 8, p. 2154 - 2157 [18] Patent: WO2011/38204, 2011, A1. [19] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 20, p. 3282 - 3287 [20] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 39, p. 6734 - 6743 [21] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 5, p. 795 - 800 [22] Patent: EP2808014, 2014, A1. [23] Patent: WO2016/57931, 2016, A1. [24] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 287 - 292 [25] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 11, p. 2825 - 2843 [26] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 20, p. 2866 - 2870 [27] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 7, p. 2460 - 2464 [28] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 30, p. 9425 - 9429 [29] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 30, p. 9569 - 9573,5 [30] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 30, p. 2913 - 2916 [31] Patent: CN108947960, 2018, A. 路线2：
• 步骤: 将78mg 2-噻吩乙酸与0.05ml亚硫酰氯在氯仿中制备的2-噻吩乙酰氯溶液（2ml）滴加到171mg 7-氨基-3-（2-乙氧基甲基肼基）甲基-3-头孢烯-4-羧酸和0.14ml三乙胺的氯仿（2ml）溶液中，搅拌1小时，浓缩反应混合物，残余物溶于水和乙醚的混合物，水层用10%盐酸酸化至pH 1.5，乙酸乙酯萃取，萃取液洗涤、干燥、浓缩，乙醚和乙酸乙酯混合结晶得196mg产物。
• 条件: 以氯仿为溶剂，水和乙酸乙酯为后处理溶剂，三乙胺为缚酸剂，反应温度未明确，反应时间1小时。
• 收率: 84%。
• 参考文献: [1] Patent: US4101658, 1978, A. 路线3：
• 步骤: 未提供
• 条件: 未提供
• 收率: 未提供
• 参考文献: [1] Patent: US4550105, 1985, A [2] Patent: US4822790, 1989, A [3] Patent: US4782147, 1988, A