2,3-二甲氧基苯硼酸可作为药物分子和有机合成中间体,在官能团转化中,常常借助结构中的硼酸进行Suzuki偶联反应。
化学合成; 材料科学
路线1:
- 步骤: Stage #1: 向[N,N,N,N,-四甲基乙二胺](6.1mL,40.5mmol)在二乙醚(100mL)中的溶液中滴加[N-BULI](26.3mL,30分钟后,冷却至-78℃,滴加1,2-二甲氧基苯,搅拌3小时;Stage #2: 加入三甲基硼酸酯(9.7mL),除去冷浴,搅拌18小时;Stage #3: 冷却至0℃,加入150mL 2M HCl水溶液,搅拌3小时,用EtOAc萃取,干燥浓缩得产物。
- 条件: -78℃(3h)、-78℃(18h)、0℃(3h);溶剂:二乙醚、水;试剂:n-butyllithium、N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine、三甲基硼酸酯、HCl。
- 产率: 37%
- 参考文献: [1] Chemical Communications, 1999, #22, p.2259-2260;[2] Patent: WO2004/18429, 2004, A2;[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p.767-769
路线2:
- 步骤: 在氩气环境下,将N,N,N',N'-四甲基乙二胺(26.8mL,179mmol)和正丁基锂(70.8mL,2.53M己烷溶液,179mmol)在干燥乙醚(200mL)中0℃搅拌15分钟,滴加1,2-二甲氧基苯(19.5mL,1.053g/mL,149mmol)溶液,0℃搅拌1小时,加入三甲氧基硼(34.5mL,0.915g/mL,298mmol),搅拌至透明,恢复室温并加热,用1N盐酸调pH至6,二氯甲烷萃取,干燥蒸发,重结晶提纯。
- 条件: 0℃(15min)、0℃(1h)、室温(恢复);溶剂:乙醚、二氯甲烷;试剂:N,N,N',N'-四甲基乙二胺、正丁基锂、1,2-二甲氧基苯、三甲氧基硼、盐酸。
- 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol.72, #16, p.5960-5967;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #17, p.6626-6637