53558-93-3 (R)-(-)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码:29321900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：53558-93-3）

• 步骤: 向D-谷氨酸（1, 25 g, 170 mmol）的水（67 mL）和浓盐酸（35 mL）混合溶液中，在0℃下缓慢加入NaNO₂（17.5 g, 253.6 mmol）的水（37.5 mL）溶液，加料时间为4小时；加料完成后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，得到澄清溶液；通过真空蒸发移除溶剂，残余物用乙酸乙酯（EtOAc, 80 mL）处理并过滤；滤液用无水硫酸钠（Na₂SO₄）干燥，随后浓缩；将浓缩后的残余物从乙酸乙酯/苯/己烷混合溶剂中结晶，得到产物。
• 条件: 0℃加料，室温搅拌过夜；溶剂为水、浓盐酸、乙酸乙酯、苯、己烷；使用无水硫酸钠干燥。
• 收率: 57%（12.63 g）
• 产物表征: 熔点71-73°C；¹H NMR (400 MHz, CD₃OD): δ 4.20 (m, 1H, CHO), 1.8-2.3 (m, 4H, CH₂CH₂)。
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 37, p. 8687 - 8695；[2] Tetrahedron: Asymmetry, 1993, vol. 4, # 6, p. 1391 - 1396；[3] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 16, p. 4336 - 4339；[4] Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 15 - 21；[5] Patent: US2004/67877, 2004, A1；[6] Tetrahedron Asymmetry, 1992, vol. 3, # 12, p. 1537 - 1538；[7] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 35, p. 7621 - 7628；[8] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, p. 116 - 122；[9] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1994, # 9, p. 1139 - 1142；[10] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 21, p. 5935 - 5950；[11] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1995, # 21, p. 2695 - 2708；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 14, p. 1657 - 1662；[13] European Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 32, # 7-8, p. 617 - 623；[14] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 34, p. 6237 - 6240；[15] Synthesis, 1986, vol. NO. 3, p. 232 - 233；[16] Patent: US5561120, 1996, A；[17] Patent: US5627160, 1997, A；[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 23, p. 9891 - 9897；[19] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 80, p. 308 - 315；[20] Patent: WO2015/18333, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 25