3,4-(亚甲基二氧)苯丁酮可用于医药中间体或农药合成,具体用途需结合下游应用。
医药; 农药
路线1:
- 原料:1,2-亚甲二氧基苯(2.0g,16.37mmol)、正丁酸酐(3.2mL,19.6mmol)、BF₃·Et₂O(6.78g,47.7mmol)
- 溶剂:1,2-二氯乙烷(7mL)
- 步骤:将原料和溶剂混合,冷却至-10℃,滴加BF₃·Et₂O,保持-5℃至0℃,反应3小时;用乙酸钠溶液淬灭,分离有机层,经NaOH和水洗涤,浓缩后柱色谱纯化(硅胶,己烷/乙酸乙酯10%)
- 条件:-5℃至0℃,3.25小时
- 收率:85%(1.34g)
- 参考文献:[1] Organic Process Research and Development, 2002, vol.6, #1, p.54-63;[2] Tetrahedron, 2013, vol.69, #1, p.268-273;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.25, #13, p.2668-2674
路线2:
- 原料:1,3-苯并二氧杂环戊烯(122g)、丁酰氯(106.5g)、ZnO(41g)、ZnCl₂(7g)
- 溶剂:二氯甲烷(190g)
- 步骤:混合原料和溶剂,冷却至0℃,加入ZnO和ZnCl₂,滴加丁酰氯,保持0-5℃反应5小时;水溶液处理,分离有机层,蒸馏回收未反应原料,柱色谱纯化
- 条件:0-5℃,5小时
- 收率:75g(GC纯度>99%)
- 参考文献:[1] Patent: WO2018/150230, 2018, A1, Paragraph 0077-0078