61622-34-2 头孢替安

中文名称: 头孢替安
英文名称: Cefotiam
CAS号
分子式: C₁₈H₂₃N₉O₄S₃
分子量: 525.63
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 头孢替安
英文名: Cefotiam
CAS号: 61622-34-2
分子式: C18H23N9O4S3
分子量: 525.63
中文别名: 头孢替胺; (6R-反式)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)乙酰基]氨基]-3-[[[1-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛酸-2-烯-2-羧酸; 7-[[(2-氨基-4-噻唑基)乙酰基]氨基]-3-[[[1-[(2-(二甲氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
英文别名: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[1-(2-N,N-dimethylaminoethyl)-tetrazol-5-yl]thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid; Cefotiam (INN); (6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-3-[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; Haloapor; (6R)-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-3-[1-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; Ceradolan; Cefotiamum [INN-Latin]; Ceradon; Cefotiamum; 8-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino-4-[[1-(2-dimethylaminoethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)acetyl]amino]-3-[[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)acetyl]amino]-3-[[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-, (6R-trans)-

物化属性

LogP: 0.24
PSA: 251.30000
密度: 1.8±0.1 g/cm³
折射率: 1.855
水溶解性: 可溶
沸点: 843 °C
酸度系数: 2.57±0.50（Predicted）
闪点: ＞110 °C（230 °F）

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

头孢替安作为原料药，用于化学合成、生命科学及医药领域，治疗咽喉炎、急慢性支气管炎、肺炎、乳腺炎、疖肿、丹毒、角膜溃疡、扁桃炎、膀胱炎、淋菌性尿道炎等感染性疾病。

医药

路线1：头孢替安合成

步骤：将0.824g化合物(I)、0.346g 1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-硫醇和0.168g碳酸氢钠溶于8ml水，在65-66℃加热1.5h；用1mol/L盐酸酸化至pH=3后过滤，滤液用1mol/L氢氧化钠调至pH=5.8，经XAD-2柱层析（洗脱液从水逐渐变为40%甲醇）分离，收集含产物的洗脱液冻干得0.151g头孢替安。
中间体制备：1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-硫醇由N-(2-二甲氨基乙基)异硫氰酸酯和叠氮钠在含水乙醇中加热制得。
收率：14%

路线2：盐酸头孢替安酯合成

步骤1：1.83g环己醇和1.45g吡啶溶于30ml二氯甲烷，干冰冷却下滴加2ml氯甲酸1-氯乙基酯，室温搅拌16h；经饱和氯化钠水溶液洗涤、无水硫酸镁干燥、减压蒸馏得碳酸1-氯乙基酯环己基酯（收率88%，沸点100-103℃/667Pa）。
步骤2：1.56g碳酸1-氯乙基酯环己基酯与5g碘化钠在50ml乙腈中60℃搅拌70min，减压浓缩后乙醚提取，得碳酸1-碘乙基酯环己基酯。
步骤3：3.6g头孢替安的钾盐(CTM-K)溶于30ml二甲基甲酰胺，冰浴下加入上述碳酸1-碘乙基酯环己基酯的二甲基甲酰胺溶液，搅拌5min后倾入冰浴冷却的150ml 20%盐水和150ml乙酸乙酯混合液；分出有机层，饱和盐水洗涤后用40ml 1mol/L盐酸提取；水性提取液经MCI GEL CHP 20P柱层析（洗脱液为0.01mol/L盐酸和乙腈-0.01mol/L盐酸(1:4)）分离，收集含产物的洗脱液冻干得盐酸头孢替安酯。
收率：20%

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