化学合成,医药中间体;生命科学;食品添加剂,抗氧化剂。原儿茶酸乙酯又称3,4-二羟基苯甲酸乙酯,是原儿茶酸与乙醇形成的酯,可在花生种皮、葡萄酒中发现。制备方法:将3,4-二羟基苯甲酸与无水乙醇混合,滴加浓硫酸,加热回流,减压蒸除部分溶剂,萃取、洗涤、干燥、脱溶得产品。鉴别试验包括溶解性、熔程、碘仿反应、氯化铁显色反应等。
医药中间体;食品添加剂(抗氧化剂);化学合成;生命科学
路线1:3,4-二羟基苯甲酸与乙醇酯化法
- 步骤:将3,4-二羟基苯甲酸(5.0g,32.0mmol)置于反应烧瓶中,加入40mL乙醇,逐滴加入5mL浓硫酸,升温至40℃后回流至80℃反应10小时;冷却至室温,用10M氢氧化钾溶液调pH至中性,减压蒸发溶剂,沉淀固体经水洗涤得产品。
- 条件:温度40-80℃,反应时间10小时;使用浓硫酸作催化剂。
- 收率:89%。
- 参考文献:[1] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, #15, p.7571-7578;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol.19, #6, p.2074-2083;[3] Reactive and Functional Polymers, 2011, vol.71, #9, p.948-957;[4] Chemistry Letters, 2007, vol.36, #10, p.1196-1197;[5] Patent: CN104725327, 2017;[6] Patent: CN106632130, 2017;[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.55, #10, p.4551-4567;[8] ChemMedChem, 2017, vol.12, #16, p.1303-1318;[9] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, vol.58, #11, p.6986-6993;[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #6, p.1564-1569;[11] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1860, vol.114, p.300;[12] Current Medicinal Chemistry, 2012, vol.19, #26, p.4534-4540;[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #12, p.2680-2684;[14] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.136, p.348-359;[15] 2018, vol.19, #10。
路线2:通用方法(含AlI₃催化)