L-(-)-山梨糖是白色结晶性粉末,熔点165℃,相对密度1.654(15℃),易溶于水,微溶于乙醇及异丙醇,不溶于醚、苯等,味甜,是维生素C的中间体,用于化学合成、研究动物和微生物代谢作用,也可作为生物培养基配制原料。
医药; 生命科学; 生物培养基配制; 维生素C合成
路线1:酶催化反应
- 步骤:向pH7.0的DL-甘油3-磷酸镁盐溶液中加入D-甘油醛(或L-甘油醛),加入FAD、甘油磷酸氧化酶、过氧化氢酶和醛缩酶,调节pH后加酸性磷酸酶,过滤、浓缩、硅胶柱色谱及Bio gel P-2柱纯化,Ca²⁺交换树脂柱分离。
- 条件:30℃振荡22小时,37℃振荡24小时,TLC监测。
- 产率:54%。
- 参考文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(3), 504-507;Carbohydrate Research, 2012, 357, 143-146。
路线2:钼氧化物催化
- 步骤:D-果糖与MoO₃在水中反应。
- 条件:100℃反应4小时。
- 产率:26.7%。
- 参考文献:Patent: US2017/15614, 2017, A1。
路线3:细菌氧化
- 步骤:D-山梨糖醇在葡糖杆菌属(G. oxydans)作用下,通过流反应器(PFR)进行微生物氧化,固定化细胞,离心重悬,液体接触室供应培养基,气体接触室加湿空气,液体收集室提取。
- 条件:30℃、200rpm,93小时反应。
- 产率:2.04g。
- 参考文献:Advances in Carbohydrate Chemistry, 1952, 7, 109;Chemische Berichte, 1933, 66, 1251;Journal of the American Chemical Society, 1936, 58, 1012等。