71838-16-9 3-溴-4-碘甲苯

名称和标识

中文名: 3-溴-4-碘甲苯
英文名: 3-Bromo-4-iodotoluene
CAS号: 71838-16-9
分子式: C7H6BrI
分子量: 296.93
中文别名: 2-溴-4-甲基碘苯
英文别名: 1-BROMO-2-IODO-5-METHYLBENZENE; 2-Bromo-1-iodo-4-methylbenzene; Benzene, 2-bromo-1-iodo-4-methyl-; 3-Brom-4-jod-toluol; 5-methyl-1-bromo-2-iodobenzene; 2-iodo-5-methylbromobenzene; 2-Bromo-1-Iodo-4-Methyl-Benzene; 3-bromo-4-iodo-toluene; 2-Bromo-4-methyliodobenzene

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），非危险化学品，海关编码29039990。

用途与制备

化学合成

合成路线1

原料：2-溴-4-甲基苯胺（5g，29mmol）
试剂：乙腈（80mL）、浓盐酸（15mL）、水（50mL）、亚硝酸钠（2.4g，34.87mmol）、碘化钾（7.23g，43.59mmol）
步骤：
1. 将2-溴-4-甲基苯胺溶解于乙腈中，加入盐酸水溶液（浓盐酸+水）；
2. 冷却至0℃，缓慢加入亚硝酸钠水溶液，保持温度低于5℃反应30分钟；
3. 加入碘化钾水溶液，室温搅拌过夜；
4. 反应液倒入水，二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩后蒸馏纯化得产物。
条件：0-5℃（重氮化阶段）；20℃（后续反应）；乙腈-水混合溶剂
收率：92%
参考文献：Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, #39, p.5248-5252；Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol.46, #25, p.4744-4747；Chemistry - A European Journal, 2016, vol.22, #6, p.1941-1943；Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1873, vol.168, p.153；1878, vol.192, p.202；Journal of Organic Chemistry, 1979, vol.44, #26, p.4918-4924