391604-55-0 2-(2,4-二氟苯基)吡啶

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，TSCA:No，海关编码:29333990，存储类别:10 - 可燃性液体。危险性类别：急性毒性 类别4（经口）、严重眼损伤 类别1、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触 类别3。危险性描述：H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H318（造成严重眼损伤）、H335（可能引起呼吸道刺激）。危险标志：GHS05（腐蚀性）、GHS07（急毒性）。信号词：Danger。防范说明：P280（戴防护手套/防护服/护目镜/防护面具）；P301+P312+P330（误服：立即催吐，就医，对症治疗）；P305+P351+P338+P310（眼睛接触：立即用大量水冲洗，就医）。

2-(2,4-二氟苯基)吡啶可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

有机合成中间体; 医药中间体

路线1：

• 步骤: 将2-溴吡啶（2.01 mL，21.1 mmol）、2,4-二氟苯硼酸（4.00 g，25.3 mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（0.732 g，0.633 mmol）加入装有回流冷凝器的圆底烧瓶中，溶解于50 mL四氢呋喃（THF）中；加入30 mL 2M碳酸钠（Na₂CO₃）水溶液；70℃加热回流24小时。反应完成后，冷却至室温，倒入水中，用二氯甲烷（CH₂Cl₂，50 mL×3）萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥，硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯=4:1）纯化。
• 条件: 70℃，24小时，THF-H₂O体系，Na₂CO₃水溶液，回流
• 收率: 97%
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, #36, p.12438-12439; [2] Inorganic Chemistry, 2017, vol.56, #19, p.11565-11576; [3] Patent: US2012/273765, 2012, A1; [4] Chemical Science, 2016, vol.8, #1, p.348-360等

路线2：

• 步骤: 向2-氯吡啶（47.1 μL，0.50 mmol）、2,4-二氟苯硼酸（118 mg，0.75 mmol）和K₃PO₄·5H₂O（0.45 mg，1.5 mmol）的混合物中加入THF（400 μL），再加入三(1-金刚烷基)膦和{2-[(乙酰基-κO)氨基]苯基-κC}(三-1-金刚烷基膦)钯(p-甲苯磺酸盐)的THF储备溶液；70℃搅拌4小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释，水萃取，蒸发有机层，快速色谱纯化。
• 条件: 70℃，4小时，THF体系，K₃PO₄·5H₂O
• 收率: 93%
• 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol.138, #20, p.6392-6395; [2] Patent: WO2017/75581, 2017, A1等

路线3：

• 步骤: 向反应管中加入5.5 mg (η³-C₃H₅)₂Pd₂Cl₂（3.75 mol）、dppe 12 mg（7.5 mol%）、Na₂CO₃ 84 mg（2当量），氮气置换3次后，注入2 mL DMF、62 μL（0.4 mmol）2-(2,4,6-三氟苯基)吡啶和128 μL（0.8 mmol）Et₃SiH；120℃加热13小时。
• 条件: 120℃，13小时，DMF体系，惰性气氛
• 收率: 98%
• 参考文献: [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol.52, #22, p.5813-5817; [2] Patent: CN103193568, 2017, B1