20357-20-4 5-溴-2-硝基苯甲醛

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。RTECS号:CU4875000，海关编码:2913000090，毒性：小鼠静脉注射LD50为32mg/kg（美国陆军装备研究与发展司令部化学系统实验室，NIOSH交换化学品，第NX#07008卷）。

5-溴-2-硝基苯甲醛作为重要中间体，广泛应用于医药和农药领域，其合成方法多样，收率较高，可通过多种反应路径制备，产物经表征确认结构。

医药; 农药

路线1：氧化法

• 步骤: 将5-溴-2-硝基苯甲醛（105）的前体化合物104（11.63g，42.9mmol）溶于500mL 1:1的THF和水混合物中，加入34.3g（160mmol）NaIO₄，室温搅拌1小时，过滤沉淀，用乙酸乙酯洗涤，合并有机相蒸发，硅胶柱层析（甲苯洗脱）得产物。
• 条件: 20℃，THF-水混合溶剂，1小时。
• 收率: 71%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2006/76529, 2006, A1; [2] Patent: US2007/32488, 2007, A1。

路线2：肟化水解法

• 步骤: 在110℃密封管中，加入5-溴-2-硝基苯甲醛O-甲基肟（124mg，0.5mmol）、对甲苯磺酸（172mg）、40%甲醛溶液（150mg）和2ml THF/0.2ml水，反应8小时，中和后乙醚萃取，柱层析（石油醚:乙酸乙酯=6:1）纯化得产物。
• 条件: 110℃，密封管，THF-水混合溶剂，8小时。
• 收率: 95%。
• 参考文献: [1] Patent: CN103467300, 2016, B。

路线3：硝化法

• 步骤: 冰水浴下，289ml 98%硫酸（5.4mol）中滴加64ml化合物II（0.54mol），升温至室温后降至10℃，滴加65%硝酸（27ml，0.59mol），反应4小时，倒入冰水，过滤，滤饼水洗，正己烷-乙酸乙酯重结晶得产物。
• 条件: 10℃，硫酸-硝酸体系，4小时。
• 收率: 73.1%。
• 参考文献: [1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol.19, #7; [2] Patent: CN105669566, 2016, A; 等。

路线4：硝化法（另一种描述）

• 步骤: 5℃下，将浓硝酸（10mL）滴加到3-溴苯甲醛（11.7mL，100mmol）的浓硫酸（120mL）溶液中，自然升温至室温搅拌过夜，倒入冰水，过滤沉淀，二氯甲烷溶解，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，硅胶柱层析（25%乙酸乙酯/异己烷）得产物。
• 条件: 5℃，浓硫酸-浓硝酸体系，过夜。
• 收率: 70%。
• 参考文献: [1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol.19, #7; [3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.79, #17; 等。