化学合成；用作有机中间体，可用于制备2-甲基-3-苯基苯甲醇、4-溴异吲哚啉及具有抗菌活性的邻氨基苯甲酸砌块；也可由1-甲基-4-硝基苯经四步反应制备。
有机合成中间体；医药中间体
合成路线1
- 原料：1,3-二溴-2-甲基苯（6.57g）、t-BuLi溶液（1.5M戊烷溶液，17mL）、5%NaOH溶液（40mL）、浓HCl、CH₂Cl₂、EtOAc、无水Na₂SO₄、汽油醚、EtOAc
- 步骤：向1,3-二溴-2-甲基苯的无水THF（100mL）溶液中，在-80℃下滴加t-BuLi溶液，反应混合物在-76~-78℃搅拌2小时；冷却至-80℃以下，加入干冰，自然温热至室温；除去溶剂，加入5%NaOH溶液，用CH₂Cl₂（10mL×2）洗涤水溶液；水层用浓HCl酸化至pH=1，用EtOAc（100mL×2）萃取；合并有机萃取物，无水Na₂SO₄干燥，除去溶剂后，经二氧化硅柱色谱（汽油醚:EtOAc=8:1至1:1洗脱）纯化，得到3.58g产物。
- 条件：溶剂为THF和戊烷混合溶剂；反应温度-80℃（滴加），-76~-78℃（搅拌）；后处理涉及酸化、萃取、干燥、柱色谱纯化
- 产率：63.4%
- 参考文献：[1] Patent: US2009/203657, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50；[2] Patent: US2009/203677, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53；[3] Patent: US2009/197871, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52；[4] Patent: WO2009/100169, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 129-130
