3,5-二溴甲苯是有机中间体和化工原料,也可用作分析试剂。其外观为白色至微红色结晶状。
有机中间体; 化工原料; 分析试剂
合成路线:以2,6-二溴-4-甲基苯胺为原料,经重氮化-次磷酸还原反应合成
- 步骤:1. 在5L反应瓶中加入1.5L水,冰浴冷却至0-5℃,分五批加入500g 2,6-二溴-4-甲基苯胺,形成浅黄色悬浮液;2. 控制温度不超过5℃,加入156g亚硝酸钠溶于500mL水的溶液,搅拌30分钟至透明液体;3. 0-5℃下滴加由524g次磷酸钠一水合物和601g 30%盐酸混合1小时并过滤除去氯化钠后的次磷酸溶液,滴加完成后0-5℃搅拌5小时;4. 移除冰浴,升温至15-20℃搅拌16小时,HPLC检测重氮盐剩余0.87%;5. 减压过滤,水洗得570g湿产物;6. 湿产物与800mL甲醇混合,加热至50℃搅拌溶解分层,冷却至0-10℃抽滤得514g湿产物;7. 30℃减压干燥得440g黄色固体产物,HPLC纯度94%,产率93%。
- 条件:反应分阶段控制温度,冰浴0-5℃,后续升温至15-20℃;重氮化反应时间30分钟,还原反应总时间21小时(5小时+16小时)。
- 收率:93%,纯度94%。
- 参考文献:[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, #12, p.1866-1882;[3] Chemische Berichte, 1880, vol.13, p.963;[4] Chemische Berichte, 1881, vol.14, p.417。