53990-33-3 N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸

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名称和标识

中文名: N-苄氧羰基-L-2-苯甘氨酸
英文名: (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetic acid
CAS号: 53990-33-3
分子式: C16H15NO4
分子量: 285.295
中文别名: Z-L-苯基甘氨酸; 苄氧羰基-L-苯基甘氨酸; (S)-2-(苄氧羰基氨基)-2-苯乙酸; Cbz-L-苯甘氨酸; Z-L-苯甘氨酸; N-苄氧羰基-L-苯基甘氨酸; (S)-N-CBZ-2-氨基-2-苯基乙酸; N-苄氧羰酰基-L-苯甘氨酸
英文别名: N-CBz-phenylglycine; Z-Phg-OH; (2s)-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)acetic acid; (S)-Cbz-phenyl-Gly; Cbz-L-(+)-Phenylglycine; N-Carbobenzoxy-L-2-phenylglycine; N-Cbz-L-phenylglycine; (S)-Cbz-phenylglycine; (2S)-N-Carboxybenzyl-2-phenylglycine; Z-L-phenylglycine; Cbz-Phg-OH; Z-L-2-phenylglycine; N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-PHENYLGLYCINE; N-ALPHA-CBZ-L-PHENYLGLYCINE; Z-(PHENYL)GLY-OH; Z-PHENYLGLYCINE; CBZ-L-Phenylglycine; Benzyloxycarbonyl-L-phenylglycine

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29242990，存储类别:11 - 可燃固体

用途与制备

用于化学合成和生命科学领域的相关研究与应用。

化学合成; 生命科学

路线1：

步骤: 向5-2-氨基-2-苯基乙酸（20g，0.12mol）的水（500mL）溶液中加入碳酸钠（27.97g，0.264mol）和碳酸氢钠（11.1g，0.132mol），搅拌至澄清；加入丙酮（40mL），冰水浴冷却至15-20℃，缓慢加入Cbz-Cl（28.15g，0.165mol），升温至室温搅拌3小时；用甲基叔丁基醚（100mL）萃取，水层用HCl调pH至2，乙酸乙酯（100mL×2）萃取油状物，合并有机层水洗、真空浓缩得产物。
条件: 以丙酮为溶剂，15-20℃反应3小时，使用碳酸钠和碳酸氢钠作为碱。
收率: 80%
参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, #36, p.6393-6396；[2] Patent: WO2018/136647, 2018, A2；[3] Tetrahedron Letters, 1993, vol.34, #39, p.6329-6332；[4] Patent: WO2014/210436, 2014, A2；[5] Patent: EP1076563, 2005, B1；[6] Patent: WO2013/131408, 2013, A1；[7] Patent: WO2012/12410, 2012, A2；[8] Journal of the Chemical Society, 1962, p.1440-1444；[9] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol.130, #50, p.16858-16860；[10] Patent: EP2208722, 2010, A1；[11] European Journal of Organic Chemistry, 2012, #8, p.1563-1568；[12] Patent: WO2016/106133, 2016, A1

路线2：

步骤: 将中间体2-（苄氧基羰基氨基）-2-苯基乙酸乙酯（250mg，0.8mmol）的THF（25mL）溶液与三甲基硅醇钾（204mg，1.6mmol）的THF溶液在室温下搅拌16小时，过滤后真空浓缩有机溶质得产物。
条件: 以四氢呋喃为溶剂，20℃反应16小时，使用三甲基硅醇钾作为碱。
收率: 94%
参考文献: [1] Patent: WO2016/51193, 2016, A1；[2] Journal of Antibiotics, 1996, vol.49, #9, p.890-899