196929-78-9 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺

中文名称: (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
英文名称: (R)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
CAS号
分子式: CHNOS

名称和标识

中文名: (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
英文名: (R)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
CAS号: 196929-78-9
分子式: C4H11NOS
分子量: 121.2
中文别名: (R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺; R-(+)-叔丁基亚磺酰胺; (R)-(+)-2-甲基-2-丙亚磺酰胺; (R)-(+)-2-甲基-2-丙烷磺酰亚氨; R-特丁基亚璜酰胺; R-(+)叔丁基亚璜酰胺; R-叔丁基亚磺酰胺中间体; R-叔丁基亚磺胺

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生产及用途

用途与制备

化学合成，用于合成手性胺；作为有机合成中间体；用于合成手性胺的试剂；作为药物组合物中的手性配体，可转化为P,N-亚磺酰基亚胺配体用于铱催化的烯烃不对称氢化

医药

合成路线 1（1. 合成：196929-78-9）

产率：83% 合成条件：With acetic acid; zinc In dichloromethane at 35 - 42℃; for 16 h; Green chemistry 实验步骤：将70g乙酸，42g R-叔丁基亚磺酰肼，60.5g锌粉和150mL二氯甲烷加入到反应烧瓶中，将其缓慢加热至35-42℃，16小时，取样HPLC检测，原料小于2％，过滤，滤液倒入70 mL水中，每次加入75 g二氯甲烷进行萃取，共萃取5次，加入有机相，加入48％NaOH调节pH = 7-8，进一步加入NaCl，分层，有机相用15g饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸镁干燥，过滤，滤液在25-30℃减压浓缩。直到没有滑动，更换正庚烷，加入28g正庚烷和甲苯的混合溶剂（正庚烷：甲苯= 6：1）以在低温下进行打浆，过滤得到HPLC纯度为99.3％，ee = 99.7％（R）-叔丁基亚磺酰胺30.9g，白色结晶固体，产率83％，H NMR结构。 参考文献：[1] Patent: CN108409615, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0058-0059 [2] Patent: CN108467353, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0058; 0059 [3] Patent: CN108558715, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0041; 0058; 0059

合成路线 2（2. 合成：196929-78-9）

产率：79% 合成条件：at -50 - 0℃; for 1 h; 实验步骤：第3步，在反应瓶中加入150ml环戊基甲基醚，温度控制在-50℃至-70℃，加入液氨（30.3g，1.78mol）滴加2.5M n-BuLi 396ml（0.99mol），滴加溶液白色固体，保温反应0.5小时。然后滴入（R）-叔丁基磺酰丁基亚硫代酯（160.9g，0.83μM，96.2％ee）和2-氯丙烷（86.4g，1.1μM）溶于环戊基甲基醚溶液中（第2次步骤将得到的产物溶液冷却至0°C，加入2-氯丙烷混合物），完成滴加，保温搅拌反应1小时，检测反应结束。将反应溶液减压干燥后，加入1500ml甲基叔丁基醚，硅藻土过滤，汽蒸和溶剂，140ml环己烷-10℃至0℃搅拌，得到（R）-细针状晶体-叔丁基亚磺酰胺79.5g，产率79％，HPLC：99.1％，99.8％ee。 参考文献：[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 32, p. 8011 - 8019 [3] Patent: WO2017/51326, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [4] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 41, p. 9913 - 9914

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