196929-78-9 (R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺

中文名称: (R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺
英文名称: (R)-(+)-2-Methyl-2-Propanesulfinamide
CAS号
分子式: C₄H₁₁NOS
分子量: 121.2
更新日期: 2026-03-29

名称和标识

中文名: (R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺
英文名: (R)-(+)-2-Methyl-2-Propanesulfinamide
CAS号: 196929-78-9
分子式: C4H11NOS
分子量: 121.2
中文别名: (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺;(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺;(R)-(+)-甲基-2-丙亚磺酰胺;R-特丁基亚璜酰胺;R-(+)叔丁基亚璜酰胺;(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 5G;R-叔丁基亚磺酰胺中间体;(R)-(+)-2-甲基-2-丙亚磺酰胺,98%
英文别名: R- tert butyl sulfenaMide;(R)-(+)-TERT-BUTANESULFINAMIDE;(R)-TERT-BUTANESULFINAMIDE;(R)-(+)-T-BUTANESULFINAMIDE;(R)-(+)-T-BUTYLMETHYLSULFINAMIDE;(R)-(+)-T-BUTYLSULFINAMIDE;(R)-(+)-TERT-BUTYLSULFINAMIDE;(R)-(+)-TERT-BUTYL SULPHINAMIDE

物化属性

外观与性状: 白色至淡黄色晶体粉末
形态: 粉末
颜色: 白色、浅粉色、浅黄色至棕色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 1.1±0.1 g/cm3
折射率: 1.523
旋光度: [α]22/D +1.0°, c = 0.5% in chloroform
比旋光度: 4 º (c=1, CHCl3 + amylenes)
水溶解性: 可溶于：甲醇
沸点: 220.0±23.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 34.6 mg/ml ; 0.286 mol/l
熔点: 103-107ºC
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
稳定性: 避氧化物
精确质量: 121.056137
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.1±0.4 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 10.11±0.50(Predicted)
闪点: 86.8±22.6 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 白色至淡黄色固体。溶于氯仿。熔点 100-108℃。比旋光 [α]20/D+4±2º(c=1,CHCl3)。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.64
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 2.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 1.0
LogP: -0.62
LogP(Consensus): 0.37
LogP(MLOGP): 0.49
LogP(SILICOS-IT): -1.04
LogP(WLOGP): 1.27
LogP(XLOGP3): 0.03
LogP(iLOGP): 1.1
LogS(Ali): -0.89
LogS(ESOL): -0.54
LogS(SILICOS-IT): -0.7
PSA: 62.30000
TPSA: 62.3 Å²
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 32.36
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -7.02 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 7
外观性质: 白色至淡黄色固体或晶体粉末，部分描述提及浅粉色、浅黄色至棕色。

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 2056 3/PGII，WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant/Keep Cold，海关编码29309090，存储类别11 - 可燃固体，非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成，用于合成手性胺；作为有机合成中间体；用于合成手性胺的试剂；作为药物组合物中的手性配体，可转化为P,N-亚磺酰基亚胺配体用于铱催化的烯烃不对称氢化

医药

合成路线 1（1. 合成：196929-78-9）

产率：83% 合成条件：With acetic acid; zinc In dichloromethane at 35 - 42℃; for 16 h; Green chemistry 实验步骤：将70g乙酸，42g R-叔丁基亚磺酰肼，60.5g锌粉和150mL二氯甲烷加入到反应烧瓶中，将其缓慢加热至35-42℃，16小时，取样HPLC检测，原料小于2％，过滤，滤液倒入70 mL水中，每次加入75 g二氯甲烷进行萃取，共萃取5次，加入有机相，加入48％NaOH调节pH = 7-8，进一步加入NaCl，分层，有机相用15g饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸镁干燥，过滤，滤液在25-30℃减压浓缩。直到没有滑动，更换正庚烷，加入28g正庚烷和甲苯的混合溶剂（正庚烷：甲苯= 6：1）以在低温下进行打浆，过滤得到HPLC纯度为99.3％，ee = 99.7％（R）-叔丁基亚磺酰胺30.9g，白色结晶固体，产率83％，H NMR结构。 参考文献：[1] Patent: CN108409615, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0058-0059 [2] Patent: CN108467353, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0058; 0059 [3] Patent: CN108558715, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0041; 0058; 0059

合成路线 2（2. 合成：196929-78-9）

产率：79% 合成条件：at -50 - 0℃; for 1 h; 实验步骤：第3步，在反应瓶中加入150ml环戊基甲基醚，温度控制在-50℃至-70℃，加入液氨（30.3g，1.78mol）滴加2.5M n-BuLi 396ml（0.99mol），滴加溶液白色固体，保温反应0.5小时。然后滴入（R）-叔丁基磺酰丁基亚硫代酯（160.9g，0.83μM，96.2％ee）和2-氯丙烷（86.4g，1.1μM）溶于环戊基甲基醚溶液中（第2次步骤将得到的产物溶液冷却至0°C，加入2-氯丙烷混合物），完成滴加，保温搅拌反应1小时，检测反应结束。将反应溶液减压干燥后，加入1500ml甲基叔丁基醚，硅藻土过滤，汽蒸和溶剂，140ml环己烷-10℃至0℃搅拌，得到（R）-细针状晶体-叔丁基亚磺酰胺79.5g，产率79％，HPLC：99.1％，99.8％ee。 参考文献：[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 32, p. 8011 - 8019 [3] Patent: WO2017/51326, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [4] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 41, p. 9913 - 9914

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