132684-60-7 Fmoc-L-叔亮氨酸

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名称和标识

中文名: Fmoc-L-叔亮氨酸
英文名: Fmoc-L-tert-leucine
CAS号: 132684-60-7
分子式: C21H23NO4
分子量: 353.41
中文别名: 芴甲氧羰基-L-叔亮氨酸; N-芴甲氧羰基-L-叔亮氨酸; (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3,3-二甲基丁酸; FMOC-L-α-叔丁基甘氨酸; FMOC-ALPHA-叔丁基甘氨酸
英文别名: Fmoc-L-alpha-t-butylglycine; Fmoc-tBu-Gly-OH; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid; Fmoc-Tle-OH; (S)-N-FMOC-2-AMINO-3,3-DIMETHYL BUTANOIC ACID; RARECHEM EM WB 0083; N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-TERT-BUTYL-GLYCINE; N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-T-LEUCINE; N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-(S)-2-AMINO-3,3-DIMETHYL-BUTYRIC ACID; FMOC-L-TLE-OH; FMOC-L-T-BUTYLGLYCINE; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-L-valine

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT，海关编码29242990，存储类别11 - 可燃固体。

用途与制备

化学合成；用作有机合成、医药中间体。

有机合成; 医药

路线1：以L-叔亮氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯为原料合成

步骤: 取500mL反应瓶，加入L-叔亮氨酸（5.1g，38.6mmol）、二恶烷（40mL）和10%碳酸钠溶液（100mL）；冰浴下通过滴液漏斗缓慢加入氯甲酸-9-芴基甲酯（10.0g，38.6mmol）的二恶烷溶液（100mL）；滴加完毕后恢复室温搅拌过夜；反应完成后加水100mL，乙醚萃取三次，保留水相；冰浴冷却下用1M稀盐酸调pH至1，乙酸乙酯萃取三次；合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩得产品。
条件: 碳酸钠水溶液（10%）；二恶烷；冰浴（0℃）至室温（20℃）；搅拌过夜。
收率: 96%。
参考文献: [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, #45, p.11846-11851；[3] Angew. Chem., 2013, vol.125, #45, p.12062-12067,6；[4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol.20, #21, p.6526-6531；[5] Patent: WO2018/145021, 2018, A1, Page/Page column 134