用作中性染料灰、棕、黑、卡其等偶合组分的中间体;工业级产品为浅灰色粉末或结晶,纯度在95%以上。
染料中间体
路线1(实验室合成)
- 步骤:在惰性气氛下,向7-氨基-2-萘酚的二氯甲烷溶液中加入乙酸酐,分两次加入,室温搅拌反应后,除去溶剂,经硅胶柱色谱纯化得产品。
- 条件:20℃反应5小时,加入2.0当量乙酸酐后继续反应16小时;产率88%;M/Z(M+H)+ = 202。
- 参考文献:EP1961738, 2008, A1;Chemische Berichte, 1909, 42, 352;Chemische Berichte, 1896, 29, 41;Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48, 12, 3953-3979;Journal of Organic Chemistry, 2005, 70, 24, 10004-10012。
路线2(工业合成)
- 步骤:
- 碱熔:碱熔釜中加入固碱170kg、液碱50kg,升温至250℃,2小时内加入1-氨基-7-萘磺酸60kg,加料温度250-260℃,保温至280-300℃反应1-1.5小时,终点检测无天蓝色外圈;加水稀释,盐酸酸化至pH1-2,活性炭脱色,碳酸钠中和至pH6.8,得1-氨基-7-萘酚。
- 乙酰化:酰化釜中加入1-氨基-7-萘酚(30%水溶液),加冰乙酸,升温至40℃,缓慢加入乙酐(配料比1:0.4:1),60℃保温30分钟至游离胺≤0.5%;加水冷却,过滤水洗得成品。
- 条件:总收率51%;产品为浅灰色粉末或结晶,纯度≥95%。
- 消耗定额:克利夫酸1964kg/t、固体烧碱6500kg/t、盐酸(32%)6909kg/t、乙酐678kg/t、冰醋酸446kg/t。