3-羟基-1-金刚烷甲醇常温常压下为白色固体，具有一级醇单元的高化学反应活性，发生酯化反应；可用于在目标有机分子结构中引入金刚烷基团，在有机合成方法学中主要用于大位阻有机配体的结构修饰与合成。
化学合成
路线1：硝酸氧化-肼还原法
- 步骤：在剧烈搅拌下，于5-10分钟内分批加入金刚烷-1-基甲醇（1a-1d）至15-20℃的发烟硝酸中；将所得溶液在20℃下搅拌1小时后倒入500g碎冰中，用丁-1-醇（6mL）萃取产物，分离有机层后加入20mL水合肼，混合物回流3小时；冷却后用10mL丁-1-醇稀释，依次用水（2×20mL）、5%氢氧化钾水溶液（3×15mL）和水（2×10mL）洗涤，干燥有机相后减压蒸发，残余物从甲苯重结晶；碱性洗涤液用HCl酸化，滤出3-羟基金刚烷-1-羧酸沉淀。
- 条件：反应温度15-20℃（硝酸氧化）、20℃（搅拌）、回流（肼还原）；溶剂为发烟硝酸、丁-1-醇、甲苯。
- 收率：以2g（0.012mol）1a和20mL发烟硝酸合成（3-羟基金刚烷-1-基）甲醇（4a），产量1.6g（75%）；3-羟基金刚烷-1-羧酸（5a）产量0.18g（8%）。
- 参考文献：[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 54, #9, p.1294-1300；[2] Zh. Org. Khim., 2018, vol.54, #9, p.1283-1289,8。
路线2：二硝酸酯肼还原法
- 步骤：将0.5g二硝酸酯（2a-2d）、1mL丁-1-醇和3mL水合肼的混合物回流3小时；冷却后用10mL水稀释，用丁-1-醇（3×5mL）萃取，萃取液用水洗涤并干燥，减压蒸发溶剂后用甲苯重结晶。
- 条件：回流3小时；溶剂为丁-1-醇、甲苯。
- 收率：4a（89%）、4b（87%）、4c（88%）、4d（93%）。
- 参考文献：[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol.54, #9, p.1294-1300；[2] Zh. Org. Khim., 2018, vol.54, #9, p.1283-1289,8；[3] Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol.29, #7.1, p.1126-1131；[4] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1993, vol.29, #7, p.1358-1364。
路线3：硼氢化钠-三氟化硼还原法
- 步骤：将3-羟基三环[3.3.1.13'7]癸烷-1-羧酸（式VIII；25g）加入四氢呋喃（250mL）中，冷却至0℃，分批加入硼氢化钠（6.3g，0-10℃下30分钟内），混合物在28-31℃搅拌2小时后冷却至0℃；在0-2℃下30分钟内加入三氟化硼醚合物（20.5mL），混合物温热至30℃搅拌14小时后冷却至0℃；在0-10℃下加入水（250mL）1小时，再加入乙酸乙酯（200mL）；用25%w/v碳酸钠水溶液（40mL）调节pH至8，35-38℃搅拌15分钟；分离有机层，水层用乙酸乙酯（50mL）在35-38℃萃取两次，合并有机层用饱和盐水（25mL）洗涤，45-47℃减压回收溶剂得标题化合物。
- 条件：Stage1：硼氢化钠（NaBH₄）在四氢呋喃（THF）中0-31℃反应2.5小时；Stage2：三氟化硼乙醚合物（BF₃·Et₂O）在THF中0-30℃反应14.5小时；Stage3：水在THF中0-10℃反应1小时；溶剂为THF、乙酸乙酯、水。
- 收率：29.5g（未明确原料量）。
- 参考文献：[1] Patent: EP915077, 1999, A1；[2] Patent: WO2015/87262, 2015, A1。
