4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯为酰胺酯类有机物,可用作交联剂;作为交联标记试剂,可与胺基和巯基反应,用于蛋白质的化学交联以及质谱分析(CXMS)以研究蛋白质折叠并绘制相互作用蛋白质之间的界面。
化学合成; 生物标记
路线1:
- 步骤: 将N-马来酰亚胺丁酸(99g,0.54mol)和乙腈(300ml)置于500ml三颈烧瓶中,加入亚硫酰氯(93.6g,0.82mol),加热回流4小时至澄清,浓缩除去乙腈和过量亚硫酰氯,加200ml乙腈除残留酸得粗品N-马来酰亚胺丁酰氯;将粗品溶于200ml乙腈,逐滴加入含N-羟基琥珀酰亚胺(69g,0.6mol)和三正丁胺(148g,0.8mol)的300ml乙腈溶液(冰水浴控温≤20℃),滴加2小时后室温反应,浓缩除乙腈,残余物溶于400ml二氯甲烷,依次用200ml二氯甲烷、100ml 1N盐酸和200ml饱和盐水洗涤,干燥后用乙酸乙酯和石油醚混合溶剂重结晶得白色固体104.2g。
- 条件: 反应温度20℃(冰水浴控温),反应时间2小时(滴加)+ 室温反应;溶剂为乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚。
- 收率: 104.2g,收率69.1%,HPLC纯度98.9%。
- 参考文献: [1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0075-0078