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824-80-6 对氟苯亚磺酸钠
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824-80-6 对氟苯亚磺酸钠
824-80-6 对氟苯亚磺酸钠
中文名称
对氟苯亚磺酸钠
英文名称
Sodium 4-fluorobenzenesulfinate
CAS号
824-80-6
分子式
C
6
H
4
FNaO
2
S
分子量
182.15
类别
含硫及有机无机化合物
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
对氟苯亚磺酸钠
英文名
Sodium 4-fluorobenzenesulfinate
CAS号
824-80-6
分子式
C6H4FNaO2S
分子量
182.15
中文别名
4-氟苯亚磺酸钠; 二水合对氟苯亚磺酸钠; 4-氟苯亚磺酸的钠盐; 对-氟亚苯磺酸钠; 对氟苯亚磺酸钠盐
英文别名
4-FLUOROBENZENESULFINIC ACID SODIUM SALT; Sodium p-fluorobenzene sulfinate; 4-fluorophenylsulfinic acid sodium salt; sodium 4-fluorobenzenesulphinate; sodium 4-fluorobenzenesulfinate; sodium p-fluorobenzenesulfinic acid; 4-Flurobenzenesulfinic acid sodium salt
物化属性
LogP
1.80080
Num. H-bond acceptors
3.0
Num. H-bond donors
0.0
Num. heavy atoms
11
Num. rotatable bonds
1
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输。危险性质:非危险化学品。海关编码:2930909899
生产及用途
用途与制备
用于化学合成;作为医药及有机中间体。
医药; 有机中间体
路线1:
原料
:对氟苯磺酰氯(48.5mmol,9.4g,1.0当量)、亚硫酸钠(97mmol,12.2g,2.0当量)、碳酸氢钠(97mmol,8.1g,2.0当量)
溶剂
:水(60mL)
条件
:80℃回流反应4小时
步骤
:将原料加入单瓶,加水后回流反应,结束后干燥,加甲醇溶解过滤,旋转干燥甲醇得白色固体
收率
:99%
参考文献
:[1] Patent: CN107033046, 2017, A.;[2] Chemistry - An Asian Journal, 2016, vol.11, #15;[3] Acta Chemica Scandinavica, 1976, vol.A30, #8;[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol.42, #6;[5] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol.57, #9;[6] Patent: WO2007/66844, 2007, A1;[7] Tetrahedron Letters, 2012, vol.53, #33;[8] Molecules, 2013, vol.18, #1;[9] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.2014, #15;[10] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.79, #24;[11] Journal of Chemical Research, 2014, vol.38, #11;[12] Tetrahedron, 2014, vol.70, #47;[13] Green Chemistry, 2015, vol.17, #3;[14] Chemical Communications, 2015, vol.51, #29;[15] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol.357, #9;[16] Organic Letters, 2016, vol.18, #16;[17] Organic Letters, 2018, vol.20, #17;[18] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #7;[19] Chemical Communications, 2017, vol.53, #12;[20] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #16;[21] Angew. Chem., 2017, vol.56, #16;[22] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.160;[23] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #42
PSA
77.80000 Ų
XLogP3-AA
1.22
储存条件
室温,干燥
外观
白色至类白色固体
密度
1.53 mg/ml
沸点
329.5 °C (760 mmHg)
溶解度
可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
熔点
>250 °C
精确质量
218.00300
闪点
153.1 °C
路线2:
原料
:芳基溴(2.00mmol)、Mg(194mg,8.00mmol)、I₂晶体、DABSO(121mg,0.500mmol)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)加合物、碳酸钠
溶剂
:四氢呋喃(THF)、乙醚、水
条件
:Stage1: 100℃微波辐射1小时(惰性气氛);Stage2: 0℃搅拌3小时(惰性气氛);Stage3: 水相酸化后萃取
步骤
:称量原料加入THF,微波加热生成格氏试剂;DABSO加合物冰浴冷却后加入格氏试剂,0℃搅拌;反应后倒入乙醚,用碳酸钠溶液萃取,酸化后二乙醚萃取,真空蒸发乙醇得产物
收率
:74%
参考文献
:[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol.57, #5
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