化学合成;具有急性毒性(静脉-小鼠LDL0: 2.70 毫克/公斤);可燃,燃烧时分解有毒溴化物气体;储运需库房低温、通风、干燥,与食品原料分开存放;灭火剂可选用水、二氧化碳、干粉、砂土。
化学合成
路线1:以9-蒽甲醛为原料
- 步骤:通过还原9-蒽甲醛,然后在N₂气氛下在甲苯中用PBr₃溴化;后续可能涉及与二乙醇胺、无水K₂CO₃、KI在ACN中回流反应,使用硅胶色谱法纯化。
- 条件:With phosphorus tribromide; potassium hydrogencarbonate In toluene at 0 - 20℃; for 5 h; Inert atmosphere;回流12小时;洗脱剂为含有1.4%NH₄OH的CH₂Cl₂:EtOAc(7:3v/v)中的8.0%MeOH。
- 收率:>87%;PM(0.10g,91%)。
路线2:以9-蒽甲醇为原料
- 步骤:向搅拌的9-蒽甲醇(2.0g,9.6mmol)在0℃下于甲苯(100ml)中的悬浮液中逐滴加入三溴化磷(PBr₃,1.2mL,12.51mmol),保持0℃搅拌1小时;缓慢升温至室温继续搅拌1小时;加入碳酸钾水溶液淬灭反应;旋转蒸发除去甲苯,残余物用乙酸乙酯溶解,依次用饱和碳酸钾水溶液、去离子水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩后快速柱色谱纯化。
- 条件:0℃搅拌1小时,室温搅拌1小时;淬灭用碳酸钾水溶液;洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯(2:1,v/v)。
- 收率:54%(目标化合物9-(溴甲基)蒽,47,1.4g)。