344327-11-3 4-氰基-7-氮杂吲哚

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，危险等级IRRITANT，海关编码29339900，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别急性毒性类别4（经口）、严重眼损伤类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3（chemicalbook）；危险性描述H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H318（造成严重眼损伤）、H335（吸入可能导致呼吸道刺激），危险标志GHS05（腐蚀性）、GHS07（急毒性），信号词Danger，防范说明P261（避免吸入粉尘/烟雾）、P280（戴防护手套/护目镜/防护服）、P305+P351+P338（眼睛接触后立即冲洗）（molbase）。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤: 向脱气的N,N-二甲基乙酰胺（200 mL）中加入4-氯-7-氮杂吲哚（30.0 g，196.7 mmol）、氰化锌（23.1 g，196.7 mmol）、锌粉（1.28 g，19.67 mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（3.6 g，3.93 mmol）和二苯基膦基二茂铁（4.36 g，7.86 mmol），120℃加热18小时；反应完成后冷却至室温，倒入碎冰（1.5 kg），过滤收集固体，用乙酸乙酯（2×1500 mL）洗涤，每次搅拌0.5小时后过滤，合并滤液浓缩，结晶过滤得产物。
• 条件: 120℃，18小时，N,N-二甲基乙酰胺溶剂，氩气氛围（部分步骤）。
• 收率: 78%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2012/127506, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 64 [2] Patent: WO2011/23081, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52

路线2：

• 步骤: 向氩气氛下的N,N-二甲基乙酰胺（20 mL）中加入4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（3.1 g，20 mmol）、氰化锌（1.4 g，12 mmol）、锌（130 mg，2.0 mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（370 mg，0.40 mmol）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（440 mg，0.80 mmol），120℃搅拌1.5小时；反应后用硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/己烷=20/80→100/0）纯化，减压浓缩，二异丙醚洗涤得产物。
• 条件: 120℃，1.5小时，N,N-二甲基乙酰胺溶剂，氩气氛围。
• 收率: 91%。
• 参考文献: [1] Patent: WO2010/90716, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 331

路线3：

• 步骤: 向脱气的DMF（25 mL）中加入4-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（4.7 g，19.3 mmol）、Pd₂(dba)₃（10 mg）、dppf（15 mg）、脱气的H₂O（2 mL）和Zn(CN)₂（1.4 g，11.6 mmol），90℃氮气下搅拌20小时；冷却至70℃，加入75 mL饱和NH₄Cl:NH₄OH:H₂O=4:1:4混合物，5℃搅拌20分钟，滤出沉淀，用75 mL 4:1:5饱和NH₄Cl:NH₄OH:H₂O、500 mL H₂O和100 mL甲苯洗涤，真空干燥得产物。
• 条件: 90℃，20小时，DMF溶剂，氮气氛围。
• 收率: 74%。
• 参考文献: [1] Patent: US2004/186124, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 14