68641-16-7 4-苄氧基苯基乙酸甲酯

中文名称: 4-苄氧基苯基乙酸甲酯
英文名称: methyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-苄氧基苯基乙酸甲酯
英文名: methyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
CAS号: 68641-16-7
分子式: C16H16O3
分子量: 256.3
中文别名: 4-苯甲氧基苯乙酸甲酯
英文别名: methyl 2-[4-(benzyloxy)benzyl]acetate; 4-Benzyloxyphenylacetic acid methyl ester; methyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)acetate; Methyl 4-benzyloxyphenylacetate

物化属性

LogP: 2.98110
PSA: 35.53 Å²
储存条件: 2~8℃
外观: 白色至浅黄色固体
密度: 1.129 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤：向K₂CO₃（20.7g，150mmol）的丙酮（50mL）悬浮液中加入4-羟基苯基乙酸甲酯（5.0g，30mmol）和苄基氯（10.4mL，90mmol），加热至回流反应24小时；反应完成后冷却至室温，过滤并浓缩，残余物经硅胶柱色谱（10% EtOAc/己烷）分离，得标题化合物（7.7g，100%）。
条件：With potassium carbonate In acetone for 24 h; Heating / reflux
产率：100%
参考文献：[1] Patent: EP1218005, 2004, B1. Location in patent: Page 26 [2] Patent: WO2014/69963, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 464-466 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 4, p. 1209 - 1213 [4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 15, p. 2846 - 2851 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 4, p. 525 - 528 [6] Patent: US4929626, 1990, A [7] Patent: EP2762466, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0120

路线2：

步骤：向4-羟基苯基乙酸甲酯（1.00g，6.02mmol）和苄基溴（0.65mL，5.47mmol）的二氯甲烷（40mL）溶液中加入碳酸铯（5.35g，16.4mmol，3.00当量），0℃下反应后温热至室温并搅拌过夜；用1N盐酸（2×100mL）和盐水（100mL）萃取，有机相用硫酸钠干燥，真空除溶剂，残余物经硅胶柱（20%乙酸乙酯/己烷）分离，得标题酯（1.35g，96%）。
条件：With caesium carbonate In dichloromethane
产率：96%
参考文献：[1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 13, p. 2138 - 2149 [2] Patent: US2002/49236, 2002, A1 [3] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 1, p. 159 - 167 [4] Patent: US2003/191181, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 10; 16 [5] Patent: US2002/2190, 2002, A1 [6] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 6, p. 1489 - 1498 [7] Patent: WO2003/101993, 2003, A1. Location in patent: Page 40 [8] Patent: WO2007/139923, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 76-77 [9] Monatshefte fur Chemie, 1997, vol. 128, # 8-9, p. 863 - 879 [10] Patent: EP3351533, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0655; 0656 [11] Patent: JP2018/145180, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0618; 0619; 0620 [12] Patent: WO2007/5568, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [13] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 11, p. 2121 - 2126 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 13, p. 1629 - 1634 [15] Patent: US2006/9640, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3 [16] Patent: US2004/106653, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [17] Patent: WO2004/45610, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 57