149682-75-7 N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933998090

主要用于化学合成领域，作为有机合成中间体参与相关化学反应。

化学合成

路线1：

• 步骤: 在氮气氛下，向火焰干燥的圆底烧瓶中加入N-Boc-吡咯烷和无水THF，冷却至-78℃，缓慢加入s-BuLi溶液，搅拌3.5小时；加入B(OMe)3，升温至0℃，用水淬灭，萃取至2N NaOH，酸化后用EtOAc萃取，合并有机相干燥浓缩得游离硼酸；硼酸与(+)-吡啶二醇在室温反应18小时，柱色谱纯化得硼酸酯；硼酸酯在乙醚中通入HCl脱Boc保护，结晶分离得目标产物。
• 条件: 溶剂为THF、环己烷、乙醚、EtOAc；温度-78℃（反应）、0℃（升温）、室温（反应）；使用s-BuLi、B(OMe)3、HCl、(+)-吡啶二醇；柱色谱条件为硅胶，1:3己烷/EtOAc洗脱。
• 收率: 游离硼酸88%；(+)-二乙醇硼酸酯76%；目标产物23%（两步收率）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2005/47297, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115；[2] Patent: US2006/276435, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25。

路线2：

• 步骤: 类似路线1，加入N-Boc-吡咯烷和无水THF，冷却至-78℃，加入s-BuLi溶液，搅拌3小时；加入B(OMe)3，升温至0℃，用水淬灭，萃取至2N NaOH，酸化后用EtOAc萃取，合并有机相干燥浓缩得游离硼酸；硼酸与(+)-p二醇在室温反应18小时，柱色谱纯化得硼酸酯。
• 条件: 溶剂为THF、环己烷、EtOAc；温度-78℃（反应）、0℃（升温）、室温（反应）；使用s-BuLi、B(OMe)3、(+)-p二醇；柱色谱条件为硅胶，6:1己烷/EtOAc洗脱。
• 收率: 游离硼酸9g（未明确收率）；(+)-p二醇硼酸酯两步收率60%。
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, #15, p. 4031-4044。