2232-08-8 1-对甲基苯磺酰咪唑

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码29332900，存储类别11 - 可燃固体。危害水生环境-长期危害 类别3；眼部刺激 类别2；经皮刺激 类别2；特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

化学合成，寡聚核苷酸合成中的偶联试剂；生命科学，缩合剂。寡聚核苷酸合成中的偶联试剂。

化学合成；寡聚核苷酸合成

路线1：

• 步骤: 在装有加料漏斗、集油器、磁力搅拌棒并处于氩气保护下的三颈圆底烧瓶中，将咪唑（5.502 g，0.081 mol）溶于25 mL无水二氯甲烷中。将溶液冷却至0°C后，缓慢滴加溶解于25 mL无水二氯甲烷中的对甲苯磺酰氯（6.78 g，0.036 mol）。将反应混合物在室温下搅拌2小时，随后通过硅胶过滤，并用50 mL己烷/乙酸乙酯（1:1，v/v）洗涤残留固体。将滤液在旋转蒸发仪中浓缩，重新溶解于6 mL乙酸乙酯中，加入60 mL己烷后诱导沉淀。过滤所得白色固体并干燥，得到7.12 g 1-对甲基苯磺酰咪唑（0.032 mol，产率89%）。
• 条件: 氩气保护；0°C冷却后室温搅拌2小时。
• 收率: 89%。
• 参考文献: [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 7, p. 2209 - 2218；[2] Organic Syntheses, 2000, vol. 77, p. 225 - 225；[3] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 3, p. 379 - 391；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 1855 - 1858；[5] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2011, vol. 186, # 9, p. 1867 - 1875；[6] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 3, p. 736 - 739；[7] Green Chemistry, 2014, vol. 16, # 6, p. 3117 - 3124；[8] Patent: US2007/142324, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6；[9] European Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 31, # 12, p. 1001 - 1010；[10] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 19, p. 3445 - 3449；[11] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 19, p. 4232 - 4235；[12] Biomacromolecules, 2010, vol. 11, # 7, p. 1710 - 1715；[13] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 44, p. 8515 - 8528；[14] Patent: CN105968051, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0019; 0020；[15] Journal of Chemistry, 2017, vol. 2017。

路线2：

• 步骤: 向芳基磺酰肼1（0.5 mmol）和胺（0.75 mmol）的混合物中加入TBHP（0.2 mL，70% wt/wt，在H₂O中，2.0 mmol），然后加入分子碘（0.025 g，0.10 mmol，20 mol%），在室温下反应。在一分钟内加入碘后，反应完成。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯稀释，并用饱和硫代硫酸钠溶液淬灭，并用乙酸乙酯（2×10 mL）萃取两次。用水洗涤有机层并用无水硫酸钠干燥。将溶剂真空蒸发，得到纯的磺酰胺衍生物。
• 条件: 水介质；20°C；反应时间0.02 h；使用叔丁基过氧化氢和碘作为催化剂。
• 收率: 98%。
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 11, p. 1232 - 1235；[2] Chinese Journal of Chemistry, 2016, vol. 34, # 4, p. 359 - 362。