21339-55-9 1-甲基-L-色氨酸

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，RTECS号:YN7135000，存储类别:11 - 可燃固体

1-甲基-L-色氨酸（相思豆碱）可作为化学合成和生命科学研究的原料，具有抗炎、免疫调节作用，能降低小鼠肩部炎症反应并抑制羊红细胞溶解，作为IDO抑制剂用于癌症研究，与环磷酰胺、顺铂等化疗药物联合使用显示协同效应，外用可用于治疗疥疮、顽癣、痈肿（需注意毒性，不宜内服）。

化学合成；生命科学；抗癌治疗（与化疗药物联合）

合成路线 1（色氨酸与氨基钠、碘甲烷反应）

• 步骤：
  1. 将10.2g色氨酸加入130mL二甲基亚砜（DMSO），氮气保护下30min内加入5g氢氧化钠，室温搅拌1小时；
  2. 冰浴降温至0℃，30min内滴加7.46g碘甲烷（溶于DMSO），继续反应15小时；
  3. 加入50mL水淬灭反应，倒入400mL乙醚中，抽滤得固体；
  4. 固体溶于水，加浓盐酸调pH至6-7，抽滤、干燥得产物。
• 条件：
  • 氢氧化钠阶段：25℃，1小时；
  • 氨基钠（或碘甲烷）阶段：0℃，15.5小时（或15小时）；
  • 溶剂：DMSO（或THF），氮气保护。
• 收率：80%（或78%）；
• 熔点：269℃；
• 参考文献：Journal of Organic Chemistry, 2009, vol.74, #1, p.298-304；Patent: CN105367477, 2016, A；Chemistry - A European Journal, 2014, vol.20, #46, p.15021-15030；Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol.4, #2, p.291-298。

合成路线 2（四氢呋喃体系反应）

• 步骤：
  1. 10.2g色氨酸加入100mL四氢呋喃（THF），氮气保护下50min内分批加入5g氨基钠，室温搅拌2小时；
  2. 冰浴降温至0℃，30min内滴加7.46g碘甲烷（溶于50mL THF），继续反应15小时；
  3. 加入30mL水淬灭反应，倒入400mL乙醚中，抽滤得固体；
  4. 固体溶于100mL水，加浓盐酸调pH至6.5，抽滤、无水硫酸钠干燥得产物。
• 条件：
  • 氨基钠阶段：25℃，2小时；
  • 碘甲烷阶段：0℃，15小时；
  • 溶剂：THF，氮气保护。
• 收率：78%；
• 熔点：269℃。