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42330-59-6 2-氯-3-吡啶甲醇

中文名称: 2-氯-3-吡啶甲醇
英文名称: (2-Chloro-3-pyridinyl)methanol
CAS号
分子式: C₆H₆ClNO
分子量: 143.57
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-氯-3-吡啶甲醇
英文名: (2-Chloro-3-pyridinyl)methanol
CAS号: 42330-59-6
分子式: C6H6ClNO
分子量: 143.57
中文别名: 2-氯烟醇; (2-氯吡啶-3-基)甲醇; 2-氯-3-甲醇吡啶; 2-氯-3-吡啶基甲醇; 2-氯-3-(羟甲基)吡啶; 2-氯-3-(羟基甲基)吡啶; 2-氯吡啶-3-甲醇
英文别名: (2-CHLORO-PYRIDIN-3-YL)-METHANOL; 2-CHLORO-3-(HYDROXYMETHYL)PYRIDINE; 2-Chloro-3-pyridinemethanol; 2-Chloropyridine-3-Methanol; 2-Chloronicotinyl alcohol; 2-Chloro-3-pyridinylmethanol; 2-Chloro-3-pyridinyl methanol

物化属性

LogP: 0.21
LogP(Consensus): 1.16
LogP(MLOGP): 0.49
LogP(SILICOS-IT): 1.85
LogP(WLOGP): 1.08
LogP(XLOGP3): 0.93
LogP(iLOGP): 1.47
PSA: 33.12 Å²
储存条件: 室温，密封，干燥
外观: 淡黄色固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.572
沸点: 276.7 °C (760 mmHg)
溶解度: 2.59 mg/ml；溶于甲醇
熔点: 54-55 °C
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 13.00±0.10 (Predicted)
闪点: 121.2±23.2 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，危险品运输编号UN2811，有害（Harmful），刺激性（IRRITANT），海关编码2933399990。

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成领域

化学合成

路线1：氢化铝锂还原法

原料：2-氯烟酸（42330-59-6）
试剂：氢化铝锂（LiAlH₄）、四氢呋喃（THF）、氢氧化钠（NaOH）水溶液
条件：0-50℃反应1小时；0℃加入NaOH水溶液淬灭
步骤：0℃下向LiAlH₄的THF悬浮液中滴加2-氯烟酸的THF溶液，50℃反应1小时；冷却至0℃后加1N NaOH水溶液，过滤浓缩，硅胶柱色谱（10→25%乙酸乙酯/己烷）纯化
产率：68%
参考文献：[1] Synthesis, 2010, #20, p.3439-3448等

路线2：二异丁基氢化铝（DIBAL-H）还原法

原料：2-氯烟酸乙酯
试剂：DIBAL-H（1.0M甲苯溶液）、二氯甲烷（DCM）、盐水
条件：-78-0℃反应0.75小时
步骤：-78℃滴加DIBAL-H至2-氯烟酸乙酯的DCM溶液，反应后加盐水，硅藻土过滤，无水硫酸钠干燥，硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯=1:1）纯化
产率：79%
参考文献：[1] Synthetic Communications, 2005, vol.35, #24, p.3187-3190等

路线3：硼氢化钠还原法

原料：2-氯烟酸（42330-59-6）
试剂：硼氢化钠（NaBH₄）、甲醇（MeOH）
条件：室温反应1.5小时
步骤：分批加入NaBH₄至2-氯烟酸的MeOH溶液，反应后真空除溶剂，水溶解，乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，正己烷超声处理后过滤
产率：89%
参考文献：[1] European Journal of Organic Chemistry, 2009, #5, p.643-654等

路线4：2-氯-3-氯甲基吡啶水解法

原料：2-氯-3-氯甲基吡啶（162.8g，99.5%）、水、醋酸钠、15% NaOH水溶液
条件：110℃回流10小时；25℃水解10小时
步骤：2-氯-3-氯甲基吡啶与水、醋酸钠110℃回流10小时，除水及无机盐，得到2-氯-3-吡啶乙酸甲酯；再与15% NaOH水溶液25℃水解10小时，除NaOH水溶液后得到目标产物
产率：约87.5%（142.5g/162.8g）