用作药物赖诺普利中间体;Nε-三氟乙酰基-L-赖氨酸为L-赖氨酸环脱胺酶抑制剂(L-lysine cyclodeaminase)
医药
路线1:
- 步骤:1. 将金属钠(4.6 g,0.2 mol)溶解于200 mL无水乙醇中,制备乙醇钠溶液;2. 在搅拌条件下,向上述溶液中缓慢加入L-赖氨酸盐酸盐(18.25 g,0.1 mol);3. 持续搅拌反应混合物1小时,随后过滤去除不溶性沉淀;4. 将滤液置于冰浴中冷却,并在剧烈搅拌下缓慢滴加三氟乙酸乙酯(21.3 g,0.15 mol);5. 将反应混合物逐渐升温至室温,并继续搅拌2小时;6. 加入乙酸(6 g,0.1 mol)以中和反应体系,随后通过过滤收集生成的沉淀;7. 用乙醇和丙酮依次洗涤沉淀,干燥后得到目标产物三氟乙酰赖氨酸。
- 收率:15 g(62%)。
- 表征:MALDI-TOF质谱分析(正离子模式):m/z 242.455([M+H]+,相对丰度67%)。
- 参考文献:[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 43, #10, p. 1427-1431;[2] Patent: WO2009/114809, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7;[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, #1, p. 255-258