化学合成;生命科学。
化学合成;生命科学
路线1:以N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸为原料合成
- 原料:N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸(2.51mmol)、四氢呋喃(29.2mL)、水(0.8mL)、三丁基膦(2.76mmol)、乙酸乙酯、10%柠檬酸水溶液、饱和食盐水溶液
- 步骤:将N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸溶于四氢呋喃和水的混合溶剂中,冰浴冷却下加入三丁基膦;恢复至室温搅拌反应1小时;反应液浓缩后,加入乙酸乙酯和10%柠檬酸水溶液萃取,收集有机相并用饱和食盐水洗涤;浓缩有机相,残余物经硅胶柱色谱法(洗脱剂:正己烷-乙酸乙酯)纯化得到目标产物
- 条件:四氢呋喃/水溶剂体系,20℃反应1小时,冰浴冷却
- 收率:99%
- 产物性状:油状产物
- 表征数据:ESI MS m/z 220.1 [M-H]-;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.47 (1H, brs), 4.65 (1H, brs), 3.09-2.97 (2H, m), 1.48 (9H, s)
- 参考文献:
[1] Patent: US2012/282386, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Journal of Nanoparticle Research, 2017, vol. 19, # 6,
[3] Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 311 - 313
[4] Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1048 - 1052
[5] Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264