6153-05-5 (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇

该物质危险品运输编号为UN 1760，危险等级/类别为8，包装类别/等级为III。

主要用于生产维生素A，作为有机合成和医药中间体。

有机合成; 医药中间体

合成路线 1（基于3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇）

• 原料：100.0 g 3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇（式（1）化合物）
• 溶剂：500.0 g 异丙醚
• 催化剂：20.0 g 含量为96%的物质
• 酸调节：加入稀硫酸（含量0.1%），调节pH至2.0-3.0
• 反应条件：水浴加热至34-36°C，搅拌60分钟
• 分离与纯化：分液得到610.3 g有机油层，含目标产物13.5%；用2×150.0 ml饱和NaHCO₃溶液洗涤两次，水洗涤后抽真空去除异丙醚，热回收中和得浓缩物
• 蒸馏：油泵减压蒸馏，收集馏分得81.1 g 顺式目标产物（纯度98.5%）
• 产率：基于原料的产率为79.8%，残余物（3）质量36.4 g，含原料30.3%
• 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, #6, p.2841-2846；[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p.2331-2335；[3] Tetrahedron, 1998, vol.54, #24, p.6677-6698；[4] Synlett, 1998, #4, p.373-374；[5] Patent: CN104649861, 2016

合成路线 2（乙炔钙法）

• 步骤：乙炔在液氨中与钙作用生成乙炔钙，再与甲基乙烯酮缩合，然后重排得到六碳醇（目标产物）

合成路线 3（乙炔钙法）

• 步骤：乙炔在液氨中与钙作用生成乙炔钙，再与甲基乙烯酮缩合，然后重排得到六碳醇（与路线2描述一致）