102170-56-9 2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2921430090，存储类别:13 - 不可燃性固体

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：2-甲基-4-硝基苯胺（10.0g，65.7mmol）、溴（3.4mL，66mmol）、冰醋酸（100mL）、水（100mL）
• 步骤：20℃下向2-甲基-4-硝基苯胺在冰醋酸中的悬浮液中滴加溴，继续搅拌30分钟；加入水，过滤收集沉淀物
• 条件：20℃反应1.17小时，80℃干燥6小时
• 收率：99%
• 产物：黄色固体
• 表征：MS（ESI）m/z 231[M+H]+；1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.13（d，J=2.2Hz，1H），7.89（d，J=1.5Hz，1H），6.48（s，2H），2.22（s，3H）
• 参考文献：[1] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Page/Page column 97；[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, #2, p. 597-599；[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 131, p. 1-13；[4] Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1255；[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1924, vol. <4>35, p. 1328；[6] Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 963；[7] Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 417

路线2：

• 原料：2-甲基-4-硝基苯胺（2.0g，13.2mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（2.8g，15.8mmol）、乙腈（40mL）、二氯甲烷（50mL）、2.5M氢氧化钠溶液、饱和食盐水、无水硫酸钠
• 步骤：60℃下将2-甲基-4-硝基苯胺溶解于乙腈中，加入N-溴代琥珀酰亚胺，加热回流3小时；冷却后浓缩，二氯甲烷稀释，依次用2.5M氢氧化钠溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩；硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=4/1）
• 条件：60℃溶解，回流3小时，室温冷却
• 收率：91%
• 产物：黄色固体，熔点178-179℃，薄层色谱Rf=0.40（展开剂：正己烷/乙酸乙酯=5/1）
• 表征：1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）δ8.15（d, J=2.5Hz, 1H），7.93（d, J=2.1Hz, 1H），6.53（s, 2H），2.23（s, 3H）；质谱（ESI）m/z 228.5[M-H]-