阿瑞吡坦是抗肿瘤药，用于化疗诱发的恶心和呕吐时，常与昂丹司琼(仅首日使用)及地塞米松合用；也用于重度抑郁症(伴焦虑)的治疗（疗效尚不明确）。
医药
路线1：
- 原料：苄基乙醇胺；
- 步骤：与乙醛酸一水合物反应得(3)；(3)与三氟乙酸酐作用得(4)；(4)与(R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇在三氟化硼作用下得非对映异构体(5)；(5)在3,7-二甲基-3-辛醇钾作用下转化为(R,R)-型(6)；对氟苯基溴化镁与(6)反应后经钯/炭催化氢化得(2)。
路线2：
- 原料：(R)-α-甲基苄胺；
- 步骤：与草酰氯乙酯缩合、水解得酸(7)；(7)经硼氢化钠/硫酸还原得(8)；(8)与1-(4-氟苯基)-2,2-二羟基乙酮酸性环合得非对映异构体(9)；(9)经DIBALH还原得(10)；(10)与三氯乙腈反应得(11)；(11)在三氟化硼乙醚络合物作用下与(R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙醇反应得(12)；(12)经Pd/C催化氢化得(13)；(13)在NCS和DBU作用下反应得亚胺，再经立体选择性还原得(2)。
路线3：
- 原料：对氟苯甲醛；
- 步骤：与N-苄基乙醇胺和氰化钠在亚硫酸氢钠作用下经Strecker反应得(14)；(14)碱性水解得(15)；(15)乙酸环合得(16)；(16)用Red-Al还原得反式产物(17)；(17)与消旋的1-溴-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙烷反应得非对映异构体(18)；(18)还原脱保护基得(19)；(19)异丙醇结晶得非对映异构体(20)，经L-(-)-樟脑-10-磺酸拆分得单一手性化合物(21)；(21)经DBU反应得亚胺，再经立体选择性还原得(2)。
最终合成阿瑞吡坦：
- 原料：2-(R)-[1-(R)-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(S)-(4-氟苯基)吗啉(R)樟脑磺酸盐；
- 步骤：与碳酸钾溶于二甲基甲酰胺，22℃加入3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的二甲基甲酰胺溶液，搅拌，加水，冰浴冷却，过滤收集结晶，水洗，干燥得阿瑞吡坦。
