5048-82-8 4-氨基肉桂酸乙酯

名称和标识

中文名: 4-氨基肉桂酸乙酯
英文名: Ethyl 4-aminocinnamate
CAS号: 5048-82-8
分子式: C11H13NO2
分子量: 191.23
中文别名: 4-氨基肉桂酸酯; 对氨基肉桂酸乙酯; 对氨基肉桂酸酯; 3-(4-氨基苯基)丙烯酸乙酯; 4-氨基肉桂酸乙脂
英文别名: 3-(4-aminophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester; 3-(4-Aminophenyl)propenoic acid ethyl ester; 4-Aminobenzeneacrylic acid ethyl ester; Ethyl 3-(4-aminophenyl)acrylate; ACRYLICACID,PHENYLAMINOETHYLESTER; Cinnamic acid, p-amino-, ethyl ester; ethyl (E)-3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate; 4-Aminocinnamic acid ethyl ester; 2-Propenoic acid, 3-(4-aminophenyl)-, ethyl ester; Ethyl-(2E)-3-(4-aminophenyl)prop-2-enoat; ethyl (2E)-3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate; Ethyl (2E)-3-(4-aminophenyl)acrylate

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品；WGK Germany:3；Hazard Note:Irritant；TSCA listed；海关编码:29163990；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

用途与制备

4-氨基肉桂酸乙酯主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

原料：硝基芳烃（1.0当量，0.5mmol）
催化剂：Fe₂O₃/NGr(at)C（50mg，4.0mol% Fe）
试剂：三乙胺（Et₃N，70μL，0.5mmol，1.0当量）
溶剂：四氢呋喃（THF，2mL）、去离子水（H₂O，0.2mL）
条件：高压釜（300mL），CO（5-10巴，吹扫3次后加压至30巴，再充20巴N₂），125℃，700rpm搅拌，24小时
步骤：将原料、催化剂、试剂、溶剂加入8mL玻璃小瓶，密封后转移至高压釜，按条件反应，冷却后过滤、浓缩，GC和NMR分析
产率：94%
参考文献：[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, 354(2-3), 321-327；[2] Synthesis, 2018, 50(22), 4369-4376；[3] Journal of Organic Chemistry, 1999, 64(7), 2301-2303；[4] Organic Letters, 2017, 19(24), 6518-6521；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 59(19), 8967-9004；[6] Patent: WO2014/131855, 2014, A1；[7] Chemicke Listy, 1953, 47, 598；[8] Chem.Abstr., 1954, 3299；[9] Journal of Molecular Structure, 2009, 917(2-3), 148-157

路线2：

原料：芳基卤（1.0mmol）、烯烃（1.5mmol）
催化剂：Pd(OAc)₂（0.01mmol）、[HQ-PEG1000-DIL][BF₄]（0.1mmol）
试剂：三乙胺（Et₃N，2mmol）
条件：密封管，100℃，4小时
步骤：将原料、催化剂、试剂加入管中密封，100℃搅拌，冷却后乙醚萃取，无水MgSO₄干燥，浓缩，硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/石油醚洗脱）
产率：89%
参考文献：[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, 739, 1-5；[2] Tetrahedron Letters, 2012, 53(52), 7044-7051；[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, 358(23), 3736-3742；[4] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, 13(1), 45-53；[5] Synlett, 2011(3), 369-372；[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, 2(15), 2249-2252；[7] Indian Journal of Chemistry - Section B, 2008, 47(10), 1549-1554

路线3（硝基还原通用法）：

原料：(E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯（0.5mmol，1.0当量）
催化剂：Fe₂O₃/NGr(at)C（50mg，4.0mol% Fe）
试剂：三乙胺（Et₃N，70μL，0.5mmol，1.0当量）
溶剂：四氢呋喃（THF，2mL）、去离子水（H₂O，0.2mL）
条件：高压釜（300mL），CO（5-10巴，吹扫3次后加压至30巴，再充20巴N₂），125℃，700rpm搅拌，24小时
步骤：将原料、催化剂、试剂、溶剂加入8mL玻璃小瓶，密封后转移至高压釜，按条件反应，冷却后过滤、浓缩，GC和NMR分析
产率：89%
参考文献：[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, 354(2-3), 321-327；[2] Synthesis, 2018, 50(22), 4369-4376；[3] Journal of Organic Chemistry, 1999, 64(7), 2301-2303；[4] Organic Letters, 2017, 19(24), 6518-6521；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 59(19), 8967-9004

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