66192-24-3 1-溴-2-溴甲基-4-氯苯

中文名称: 1-溴-2-溴甲基-4-氯苯
英文名称: 1-Bromo-2-(bromomethyl)-4-chlorobenzene
CAS号

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名称和标识

中文名: 1-溴-2-溴甲基-4-氯苯
英文名: 1-Bromo-2-(bromomethyl)-4-chlorobenzene
CAS号: 66192-24-3
分子式: C7H5Br2Cl
分子量: 284.38
中文别名: 4-氯-1-溴-2-溴甲基苯;2-溴-5-氯苄溴;1-溴-2-溴甲基-4-氯苯;2-溴-5-氯溴苄;2-溴甲基-4-氯溴苯;2-溴-5-氯苄基溴
英文别名: 2-Bromo-1-bromomethyl-5-chlorobenzene;Benzene, 1-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-

物化属性

形态: 固体
颜色: 白色
储存条件/存储条件: 冷藏品-2-8℃
密度: 1.9±0.1 g/cm3
折射率: 1.617
沸点

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

化学合成

路线1：以2-溴-5-氯甲苯为原料的溴代反应

步骤：将20.5g（100mmol）2-溴-5-氯甲苯溶于200ml四氯化碳中，加入0.2g（1mmol）AIBN和19.6g（110mmol）N-溴代琥珀酰亚胺，回流2小时后冷却至室温；反应混合物用50ml水洗涤两次，50ml盐水洗涤，无水MgSO₄干燥，减压蒸馏得含少量原料的油状物；将油状物溶于20ml己烷，室温重结晶得产物。
条件：以N-溴代琥珀酰亚胺为溴化剂，AIBN为引发剂，四氯化碳为溶剂，回流反应2小时。
产率：80%。
表征：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 7.50（d，1H，J=8.7Hz），7.45（d，1H，J=2.4Hz），7.15（dd，1H，J=8.7Hz，2.4Hz），4.53（s，2H）。
参考文献： [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol.10, #31, p.6404-6409 [2] Patent: WO2005/123054, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [3] Patent: WO2006/46030, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 28 [4] Organic Letters, 2015, vol.17, #19, p.4654-4657 [5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, #19, p.2903-2909 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol.49, #15, p.4721-4736 [7] Patent: EP1842846, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol.18, #1, p.336-343 [9] Patent: EP2020405, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [10] Heterocycles, 2010, vol.80, #1, p.669-677 [11] Patent: WO2006/14357, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [12] Patent: EP1826201, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35 [13] Chemistry - A European Journal, 2012, vol.18, #16, p.4859-4865 [14] Patent: WO2017/35354, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 100; 101 [15] Patent: WO2007/79186, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 77