5390-04-5 4-戊炔-1-醇

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号1987，危险等级3.2，包装类别III，海关编码29052900，存储类别10 - 可燃性液体；危险性描述H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）；防范说明P261（避免吸入粉尘/烟雾/气体）、P305+P351+P338（如进入眼睛，立即用大量水冲洗并就医）；危险标志GHS07；WGK Germany:3；F:10。非危险化学品（部分来源）。

化学合成；在开环聚合反应中用作引发剂；进行环异构化；用作合成大麻素CB1受体激动剂（+）-Serinolamide A的反应物；二价阴离子的选择性C-烷基化；格氏试剂（Grignard）反应和醛类的氧化。

医药

路线1：氨基钠法

• 步骤: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(装干燥管)的3L反应瓶中，加入液氨1L，1g水合硝酸铁，分批加入新鲜的金属钠80.5g(3.5mol)，直至所有的钠转化为氨基钠。而后滴加2-氯甲基四氢呋喃(2)120.5g（1mol），约25～30min加完。加完后继续搅拌反应1h。分批加入固体氯化铵177g(3.3mol)，反应放热，注意加入速度，不要使反应过于剧烈。于通风橱中放置过夜使氨挥发。剩余物用乙醚提取10次。蒸出乙醚后分馏，控制回流比5:1，收集70～71℃/3.86kPa的馏分，得化合物(1)63～71g。
• 条件: 液氨环境，反应温度未明确提及，分馏条件为控制回流比5:1，收集70～71℃/3.86kPa的馏分。
• 收率: 75%～85%。

路线2：正丁基锂法

• 步骤: 在干燥的500mL圆底烧瓶中加入无水四氢呋喃200mL。将此烧瓶在干冰-丙酮浴中冷却至零下78摄氏度，随后加入正丁基锂62.8mL(157.2mmol，2.5mol/L)。2-氯甲基四氢呋喃(6.01g，50.7mmol)缓慢滴加到此溶液中。反应温度控制在零下78度，搅拌直至薄层色谱显示原料反应完全。通过添加饱和氯化铵溶液中止反应，水溶液经过乙醚萃取三次。有机相经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，然后旋干得到粗产品。粗产品经柱层析分离得到无色透明液体4-戊炔-1-醇。
• 条件: 干冰-丙酮浴冷却至零下78摄氏度，反应温度控制在零下78度，萃取用乙醚，洗涤用饱和食盐水，干燥用无水硫酸钠，分离用柱层析。
• 收率: 91％。