2-溴-9,10-二(2-萘基)蒽属于稠环化合物,分子结构中具有大的共轭体系,在有机发光材料和有机导电材料中有广泛的应用。其分子中的溴单元可转化为硼酸单元,用于制备酚类或胺类化合物。
有机发光材料; 有机导电材料
路线1:
- 步骤: 2-溴萘在无水四氢呋喃中,-78℃下加入叔丁基锂,搅拌1小时后加入2-溴蒽醌,室温搅拌3小时;加入氯化铵水溶液,二氯甲烷萃取,硫酸镁干燥,减压浓缩后乙醚-石油醚沉淀得二萘基二醇;二萘基二醇分散于乙酸,加入碘化钾和次磷酸钠水合物,加热回流3小时,冷却过滤,水和甲醇洗涤,真空干燥得目标产物。
- 条件: 氮气氛围,-78℃;加热/回流(3h);收率96%。
路线2:
- 步骤: 溴萘在四氢呋喃中,-78℃下滴加正丁基锂,搅拌1小时后加入2-溴蒽醌,升温至室温搅拌12小时;加入盐酸,分离有机层,硫酸镁干燥,减压浓缩得化合物C;化合物C用乙酸稀释,加入碘化钾和次磷酸钠水合物,加热回流,冷却沉淀,过滤,水和甲醇洗涤,甲苯重结晶得目标产物。
- 条件: 氮气氛围,-78℃;加热回流;收率64%。