1,9-二溴壬烷是一种用于有机合成和其他化学过程的有用的研究化学品。
有机合成
合成路线1
- 步骤: 向装有搅拌棒的开口烘箱干燥的反应小瓶中加入铜催化剂（2mg，0.002mmol，0.01当量）、醇（0.20mmol，1.0当量）、四溴化碳（131.6mg，0.4mmol，2.0当量）和溴化钠（41mg，0.40mmol，2.0当量）；盖上烧瓶小瓶，用氮气流吹扫，并通过注射器加入无水DMF（1.5mL）；将反应混合物在紫色LED（394nm）下搅拌24小时；打开容器，将混合物倒入含有Et₂O（10mL）和H₂O（10mL）的分液漏斗中；分离各层，水层用Et₂O（2×10mL）萃取；将合并的有机层用饱和NaHCO₃水溶液、Na₂S₂O₃溶液、盐水洗涤，用Na₂SO₄干燥并真空浓缩；通过色谱法（100％己烷）纯化残余物。
- 条件: 铜催化剂（Cu(tmp)(BINAP)BF₄）；N,N-二甲基甲酰胺（无水）；紫色LED（394nm）；惰性气氛；24小时。
- 收率: 99%。
- 参考文献: [1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 2730-2736；[2] Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1504；[3] Chem.Abstr., 1960, p. 1540；[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1463,1467；[5] Biochemical Journal, 1947, vol. 41, p. 57；[6] Org.Synth.Coll. Vol.III<1955>228；[7] Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 1512；[8] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1935, p. 328；[9] Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 669,673；[10] Monatshefte fuer Chemie, 1947, vol. 77, p. 259,262；[11] Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 265；[12] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3155-3158；[13] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 2067-2072。
一般步骤
- 步骤: 在装有搅拌棒的干燥反应瓶中，依次加入铜催化剂（2mg，0.002mmol，0.01当量）、1,9-壬二醇（0.20mmol，1.0当量）、四溴化碳（131.6mg，0.4mmol，2.0当量）和溴化钠（41mg，0.40mmol，2.0当量）；密封反应瓶，用氮气置换空气后，通过注射器加入无水DMF（1.5mL）；将反应混合物置于紫色LED（394nm）光照下搅拌24小时；反应完成后，将混合物转移至分液漏斗中，加入乙醚（10mL）和水（10mL）进行分层；分离水层，用乙醚（2×10mL）萃取；合并有机层，依次用饱和NaHCO₃水溶液、Na₂S₂O₃溶液和盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥后减压浓缩；残余物通过柱色谱法（100%己烷作为洗脱剂）纯化，得到目标产物1,9-二溴壬烷。
