对香豆酸(4-羟基肉桂酸)分子式C9H8O3,分子量164.16,反式占绝大多数,淡黄色针状结晶,熔点214℃(分解),易溶于醇、醚、热水,微溶于苯、冷水,不溶于石油醚。其醇溶液与三氯化铁作用呈金棕色。制法:由4-羟基苯甲醛与无水乙酸钠和乙酸酐反应而得。用途:(1)生产祛痰药杜鹃素的重要中间体;(2)作化学试剂。
化学合成;生命科学;中草药成分
路线1:以DL-苹果酸为原料合成香豆酸
- 步骤:在75℃条件下,将发烟硫酸(287g)在2小时内缓慢滴加到DL-苹果酸(200g)溶解于浓硫酸(313g)的悬浮液中;滴加完毕后,继续搅拌4小时;反应完成后,冷却至室温,1小时内缓慢倒入冰水中,搅拌15分钟后静置过夜;次日冷却至10℃以下,过滤分离粗产物,洗涤干燥得香豆酸。
- 条件:Stage #1: 75℃,2小时滴加,4小时搅拌;Stage #2: 冷却至10℃以下,过滤。
- 产率:65%,纯度95%。
- 参考文献:[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233-238;[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, #1, p. 229-234;[3] Patent: WO2004/792, 2003, A1. Location in patent: Page 15;[4] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, #1, p. 74-81